English
فارسی
dansk
Svenska
Việt Nam
Français
Cymraeg
Nederlands
Polski
Türkçe
Čeština
Deutsch
Внедрение продукции
| Ванилин Основная информация |
| Резюме Экстракт ванили Важные специи Физико-химические свойства Действие и применение Побочные эффекты Ванитроп Промышленные методы производства Ванилин Анализ содержания Токсичность Ограниченное применение Развитие отрасли Химические свойства Применение Методы производства |
| Название продукта: | Ванилин |
| Синонимы: | 2-Метокси-4-формилфенол;3-Метокси-4-гидроксибензальдегид (ванилин);4-Формил-2-метоксифенол;Протокатеховый альдегид, метил-;Порошок ванилина;Ванилин cas:121-33-5;Ванилин NAT;Ванилин 97+% |
| КАС: | 121-33-5 |
| МФ: | C8H8O3 |
| МВ: | 152.15 |
| EINECS: | 204-465-2 |
| Категории продуктов: | Ароматические альдегиды и производные (замещенные); Аналитическая химия; Пищевые и кормовые добавки; ТОНКИЕ ХИМИЧЕСКИЕ И ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ; Пищевые и кормовые добавки; Красители для ТСХ; ПИЩЕВЫЕ ДОБАВКИ; ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ ПРЕПАРАТЫ; Пищевые и вкусовые добавки; Ароматические вещества; Промежуточные и тонкие химикаты; Меченые изотопами соединения; Ароматизаторы; Ингибиторы; Органические химикаты; Альдегиды; Биоактивные малые молекулы; Строительные блоки; C8; Карбонильные соединения; Клеточная биология; Химический синтез; Органические строительные блоки; Фармакопея; Фармакопея AZ; V; Полиэфирные антибиотики; Аналитические реагенты; Аналитические/хроматографические; по применению; Реагенты для дериватизации; Реагенты для дериватизации ВЭЖХ; Дериватизация ВЭЖХ Реагенты;Исследования в области питания;Фитохимические вещества растений (продукты питания/специи/травы);Vaccinium myrtillus (черника);Zingiber officinale (имбирь);bc0001;121-33-5 |
| Файл Mol: | 121-33-5.мол |
 |
|
| Химические свойства ванилина |
| Температура плавления | 81-83 степень (лит.) |
| Точка кипения | 170 градусов 15 мм рт. ст.(лит.) |
| плотность | 1.06 |
| плотность пара | 5.3 (по сравнению с воздухом) |
| давление пара | >0.01 мм рт. ст. (25 градусов) |
| показатель преломления | 1.4850 (оценка) |
| ФЕМА | 3107|ВАНИЛИН |
| Фп | 147 градусов |
| температура хранения. | 2-8 степень |
| растворимость | метанол: 0.1 г/мл, прозрачный |
| пка | pKa 7,396±0.004(H2O I=0.00 t=25.0±1,0) (Надежно) |
| форма | Кристаллический порошок |
| цвет | От белого до бледно-желтого |
| ФХ | 4,3 (10 г/л, H2O, 20 градусов) |
| Запах | на 100.00 % ванили |
| Тип запаха | ваниль |
| Растворимость в воде | 10 g/L (25 ºC) |
| Чувствительный | Чувствительность к воздуху и свету |
| Номер JECFA | 889 |
| Мерк | 14,9932 |
| БРН | 472792 |
| Стабильность: | Стабильный. Может обесцвечиваться под воздействием света. Чувствителен к влаге. Несовместим с сильными окислителями, хлорной кислотой. |
| ЛогП | 1,17 при 25 градусах |
| Справочник по базе данных CAS | 121-33-5(Справочник базы данных CAS) |
| Справочник по химии NIST | Бензальдегид, 4-гидрокси-3-метокси-(121-33-5) |
| Система реестра веществ Агентства по охране окружающей среды | Ванилин (121-33-5) |
| Информация по безопасности |
| Коды опасности | Си |
| Заявления о рисках | 22-36/37/38-36 |
| Заявления о безопасности | 26 |
| WGK Германия | 1 |
| РТЕКС | YW5775000 |
| Температура самовоспламенения | >400 градусов |
| TSCA | Да |
| Код ТН ВЭД | 29124100 |
| Данные об опасных веществах | 121-33-5(Данные об опасных веществах) |
| Токсичность | LD50 перорально у крыс, морских свинок: 1580, 1400 мг/кг (Дженнер) |
| Информация о безопасности материалов |
| Провайдер | Язык |
|---|---|
| 4-Гидрокси-3-метоксибензальдегид | Английский |
| АКРОС | Английский |
| СигмаОлдрич | Английский |
| АЛЬФА | Английский |
| Использование и синтез ванилина |
| Краткое содержание | Ванилин — искусственный синтез первого вида ароматизатора, синтезированный немцем М. Харманом и г-ном Твайманом в 1874 году. Обычно его подразделяют на метилванилин и этилванилин. 1. Метилванилин: белый или слегка желтый кристаллический, с ароматом ванили и насыщенным молочным ароматом, является крупнейшим сортом парфюмерной промышленности, является основным ингредиентом универсального любимого сливочного ванильного ароматизатора. Его использование очень обширно, например, в пищевой, химической, табачной промышленности в качестве специй, ароматизатора или усилителя вкуса, который является основным в потреблении пищи напитков, конфет, тортов, печенья, хлеба и жареных семян. Нет соответствующих сообщений о том, что ванилин был вреден для человеческого организма. 2. Этилванилин: белый или микро-желтый игольчатый кристалл или кристаллический порошок, похожий на стручки ванили, аромат, чем метилванилин гуще. Это ароматизатор широкого спектра, который является одним из самых важных в мире синтетических специй, является важным и незаменимым сырьем для индустрии пищевых добавок. Аромат в 3-4 раз больше, чем у ванилина, с ароматами аромата стручков ванили и длительным ароматом. Широко используется в пище, шоколаде, мороженом, напитках и косметике для воспроизведения аромата и вкуса. Также этилванилин также является кормовой добавкой, гальванической промышленностью осветлителя, фармацевтической промышленностью промежуточных продуктов. C. Путь глиоксилата гваякола Используя гваякол и глиоксиловую кислоту в качестве сырья, затем путем конденсации, окисления и декарбоксилирования производится ванилин. Этот метод в основном состоит из исследований и разработок французской компании Rhone-Poulenc и производства в больших масштабах. Использование глиоксиловой кислоты из метилового эфира малеиновой кислоты было получено путем двухразложения озона (патент Германии 3224795). Синтетический путь имеет преимущества широкого источника материала, меньше стадий реакции, низкой стоимости, меньшего загрязнения отходами. Поэтому он считается наиболее подходящим методом. |
| Экстракт ванили | Ваниль — представитель семейства орхидных, обширного конгломерата из примерно 25,000 различных видов. Ваниль произрастает в Южной и Центральной Америке и на Карибах; и первыми людьми, которые начали ее выращивать, по-видимому, были тотонаки с восточного побережья Мексики. Ацтеки приобрели ваниль, когда завоевали тотонаков в 15 веке; испанцы, в свою очередь, получили ее, когда завоевали ацтеков. Ваниль — это сложная смесь вкусовых и ароматических ингредиентов, извлеченных из семенных коробочек ванильной орхидеи, содержащая, по оценкам, от 250 до 500 различных вкусовых и ароматических компонентов. Самым важным ингредиентом в этой смеси является ванилин. Однако из-за стоимости и изменчивости цепочки поставок натуральной ванили большинство продуктов, которые хотят придать аромат ванили, на самом деле используют не ваниль, а синтетический ванилин (99% всего потребляемого в мире ванилина), изготовленный в основном из нефтехимических продуктов или химически полученный из лигнина.  Ванилин в основном используется в качестве ароматизатора, прежде всего в продуктах питания и напитках, таких как шоколад и молочные продукты, но также для маскировки неприятных вкусов в лекарствах или кормах для скота. Он также является промежуточным продуктом в производстве некоторых фармацевтических препаратов и агрохимикатов. Ванилин и ванильные экстракты имеют предполагаемый годовой общий объем 16,000 метрических тонн, общей стоимостью около 650 миллионов долларов США. Натуральный ванильный экстракт составляет менее 1% по объему, хотя он более важен с точки зрения стоимости. Цены продаж варьируются от около 1500 долларов США за кг для натурального ванильного экстракта до 10-20 долларов США за кг для синтетического ванилина. Основная рыночная возможность заключается в предоставлении конкурентоспособного по цене продукта с хорошими ароматическими свойствами, изготовленного из натурального и устойчивого источника. Evolva считает, что такие свойства позволят использовать полученный путем ферментации ванилин в широком спектре продуктов питания и других продуктов. Evolva не считает, что такой продукт существенно заменит ваниль, полученную из орхидеи. |
| Важные специи | Ванилин обычно известен как ванильный порошок, облако Непала с порошком, экстракт ванили, извлекается из стручков ванили Rutaceae, является своего рода важной специей, является одним из синтетических ароматизаторов, дает самые большие сорта, смешивая шоколад, мороженое, жевательную резинку, кондитерские изделия и табачную эссенцию важного сырья. Встречается в природе в стручках ванили planifolia, и гвоздичном масле, масле дубового мха, бальзаме Перу, бальзаме толу storax. Ванилин имеет сильный и уникальный аромат стручков ванили, аромат стабилен, при высокой температуре менее летуч. Он уязвим для света и постепенно окисляется на воздухе, легко меняет цвет при столкновении со щелочью или щелочным материалом. Водный раствор реагирует с хлоридом железа, образуя сине-фиолетовый раствор. Может использоваться для многих формул ароматизаторов, но в основном используется для пищевой эссенции. Особенно широко используется в конфетах, шоколаде, безалкогольных напитках, мороженом, вине и в дымном ароматизаторе. Нет никаких ограничений, налагаемых на использование IFRA. Но из-за легкого обесцвечивания следует обратить внимание на использование в белых ароматических продуктах. Ванилин также является важной основой для пищевых специй, пряностей, почти всех ароматизаторов, наиболее используемых в пищевой промышленности. Пищевые ароматизаторы широко используются в хлебе, масле, сливках и бренди и т. д. Добавляемое количество в торты, печенье составляет {{0}}.01~0.04%, конфеты составляют 0,02~0,08%, что является одним из самых выпечных продуктов со специями, может использоваться для шоколада, печенья, торта, мороженого и будена. Перед использованием его растворяют в теплой воде, эффект намного лучше. Наибольшее количество выпечных продуктов составляет 220 мг/кг, шоколада - 970 мг/кг. Как фиксатор, координационный агент и модификатор широко используется в косметике, также является важным ароматизатором для продуктов питания и напитков. он используется в медицине. L-ДОФА (L-допа), метилдопа. Также используется для никеля, хромированного металлического покрытия, отбеливателя. |
| Физико-химические свойства | Ванилин имеет сильные и уникальные стручки ванили, которые естественным образом встречаются в ванильном и гвоздичном масле, масле, дубовом мхе, бальзаме Перу и остальной части бальзама толу. Раствор сульфита или сульфонат лигнина красной мякоти хвойных пород в щелочных условиях реагирует с осаждением окислительным гидролизом под высоким давлением, чтобы получить белый или светло-желтый кристаллический порошок или игольчатые кристаллы. Из осаждения петролейным эфиром также может образовываться тетрагональный кристалл. Он имеет аромат, горько-сладкий. На воздухе он постепенно окисляется. В случае света он вызывает разложение. В случае щелочи он вызывает обесцвечивание. Относительная молекулярная масса составляет 152,15. Относительная плотность составляет 1,056. Температура плавления отличается от тетрагональной кристаллической формы к другой, тетрагональный кристалл составляет от 81 до 83 градусов. Игольчатые кристаллы в диапазоне от 77 до 79 градусов, точка кипения составляет 285 градусов (в газе CO2), 170 градусов (2 x 103 Па), 162 градуса (1,33 x 103 Па), 146 C (0,533 x 103 Па). Он может генерировать сублимацию без разложения. Температура вспышки составляет 162 градуса. Слабо растворим в холодной воде, растворим в горячей воде, растворим в этаноле, этиловом эфире, пропиленкетоне, бензоле, хлороформе, сероуглероде, ледяной уксусной кислоте, пиридине и эфирном масле. Вода и FeCl3 образуют сине-фиолетовый раствор. Для крыс при пероральном введении LD 50 1580мг/кг, для мышей - при перкутанном введении LD 50 1500мг/кг. Промышленный метод производства заключается в том, что эвгенол в присутствии гидроксида калия производит ISO эвгенол, затем реагирует с уксусным ангидридом с образованием ацетата изоэвгенола, за которым следует реакция окисления и гидролиза для получения. Это важное сырье для смешивания шоколада, мороженого, жевательной резинки, кондитерских изделий и табачного ароматизатора. Его также можно использовать в качестве координационного агента для отдушек косметики и усилителя вкуса. Это также фармацевтическое сырье для промышленности. В последние годы появилась новая мода на товар ванилин. В качестве сырья используют масло гвоздики или базилика, полученное из эвгенола, ванилин, полученный путем изомеризации и окисления, поскольку его можно считать натуральным эквивалентом по качеству, поэтому его называют натуральным ванилином и на рынке специй его цена примерно в 5 раз выше, чем у синтетического продукта. |
| Действие и использование | Ароматизаторы: ванилин - это пищевой ароматизатор с ароматом стручков ванили и сильным желанием молочного аромата, является важным и незаменимым сырьем для индустрии пищевых добавок, широко используется во всех случаях, когда необходимо усилить молочный аромат, ароматизатор в пищевых продуктах, таких как торты, холодные напитки, шоколад, конфеты, печенье, лапша быстрого приготовления, хлеб и табак, ароматизаторы для ликеров, зубной пасты, мыла, косметики, духов, мороженого, напитков и косметики, которые играют роль ароматизатора и вкуса. Также его можно использовать для мыла, зубной пасты, духов, резины, пластика, фармацевтических продуктов. Соответствует стандарту FCCIV. |
| Побочные эффекты | Общие побочные эффекты Использование ванилина в больших количествах (более 30 г за раз) может привести к головной боли, тошноте, рвоте, затрудненному дыханию и даже повреждению почек. Не пугайтесь слишком сильно, ванилин не является одной из самых токсичных пищевых добавок, которые вы можете найти, и на самом деле обычно не вызывает ничего, кроме головной боли или аллергической реакции у чувствительных людей. Обычно переход с искусственного экстракта ванили на чистый экстракт ванили — это все, что нужно, чтобы избежать проблем. Многие ценители стручков ванили утверждают, что ванилин — продукт худшего качества, чем чистый экстракт ванили. Если вы пытаетесь есть качественную пищу, вы, вероятно, в любом случае не столкнетесь с большим количеством ванилина. Меры предосторожности для особых групп К особым группам относятся новорожденные, дети, беременные и любые другие соответствующие уязвимые группы. Нет никаких доказательств того, что ванилин может иметь какие-либо негативные последствия для этих уязвимых групп. Ванилин должен быть безопасен для использования в пище для новорожденных и беременных. Тем не менее, мы все же рекомендуем потребителям проконсультироваться со специалистами перед использованием большого количества ванилина в течение длительного периода в пище для новорожденных или беременных. Подтверждение GRAS: Да Общепризнанный как безопасный (GRAS) — это обозначение FDA, что определенное вещество или ингредиент в целом считаются экспертами безопасными, и поэтому освобождены от обычных требований Федерального закона о пищевых продуктах, лекарственных средствах и косметических средствах (FFDCA) к допустимости пищевых добавок. Ванилин считается безопасным FDA согласно имеющимся данным и получил статус GRAS. |
| Ванитроп | Ванитроп имеет сильный и стойкий аромат гвоздики и ванили, интенсивность аромата от 16 до 25 раз больше, чем у ванилина. Ванитроп был разработан в двадцатые годы 20 века. Ранний синтетический путь заключается в том, что сафроловое масло в качестве сырья, спиртовой раствор гидроксида калия реагирует горячим прессованием, позволяя раскрыть кольцо, а затем используется этилсульфат натрия для проведения гидроксиэтилирования, наконец, в этанольном растворе с гидролизом серной кислоты для получения ванитропа. Но из-за отсутствия чистоты аромата продукта, поэтому он имеет очень мало фактического применения. В пятидесятых годах 20-го века был разработан синтетический способ получения эвгенола из ванитропа (патент США 2663741), только после этого удалось реализовать промышленное производство. Химики-ароматизаторы пирокатехина, успешно разработали его из более дешевого сырья пирокатехина в Советском Союзе в 1960-х годах. Сначала с аллилхлоридом до моноалкилирования катехола, и выход составляет 75%; затем следует реакция перегруппировки, и выход составляет 35%~38%; затем при использовании этилсульфата натрия для простого этилирования, выход составляет 82%. Наконец, с изомеризацией гидроксида калия получится ванитроп, выход составляет 84%, после перекристаллизации сырого продукта температура плавления 85,5 до 86 градуса.  Ванитроп применяется в конфетах, напитках, мороженом и других пищевых ароматизаторах, номер FEMA 2922. Он также может использоваться в косметике и мыльных ароматизаторах. Он может использоваться не только как пряность, но и как синергический агент и антиоксидант. Парфюмеры бывшего Советского Союза придерживаются разных взглядов на свойства аромата ванитропа. Они добавляли его в шоколад и другие пищевые ароматизаторы. Обнаружено, что товары не имеют аромата ванилина, поэтому он не может быть заменителем ванилина во вкусе пищи. Но при использовании для испытания аромата душистого мыла было обнаружено, что мыло имеет сильный аромат гвоздики и ванили, как у него. Различия с ванилином и изоэвгенолом, ванитроп к щелочи, свету, окислению очень стабилен, мыло, как хранение, не меняет цвет. Поэтому ванитроп следует использовать в парфюмерных составах, особенно подходящих для фантазийного вкуса. |
| Промышленные методы производства ванилина | Промышленное производство ванилина имеет более чем 100-летнюю историю, люди изучили пути и методы многих синтетических препаратов, но в крупномасштабном промышленном производстве в основном применяются следующие три метода. А. лигниновый путь В бумажной промышленности отходы сульфитной целлюлозы, содержащие древесные лигносульфонаты в качестве сырья, подвергались щелочному и высокотемпературному и высокому давлению гидролизу, дегидратации, а затем снова окислению. Канада и США в основном приняли метод производства ванилина.  B. Гваяколформальдегидный путь Гваякол является важнейшим сырьем для синтеза ванилина, гваякола, формальдегида, нитрозодиметиланилина как сырья синтетического пути, также известного как нитрозопроцесс. Бывший Советский Союз и Китай в основном принимают этот метод.  C. Путь глиоксилата гваякола Используя гваякол и глиоксиловую кислоту в качестве сырья, затем путем конденсации, окисления и декарбоксилирования получают ванилин.  Этот метод в основном состоит из исследований и разработок французской компании Rhone-Poulenc, а также производства в больших масштабах. Использование глиоксиловой кислоты из метилового эфира малеиновой кислоты было получено путем двухразложения озона (немецкий патент 3224795). Синтетический путь имеет преимущества широкого источника материала, меньше стадий реакции, низкой стоимости, меньшего количества отходов. Поэтому он считается наиболее подходящим методом. |
| Анализ содержания | Метод первый: спектрофотометрия поглощения УФ-излучения. Приготовление стандартного раствора: берём точное количество лекарства женьшень, чем стандарт ванилина около 100 мг, в мерную колбу 250 мл, с постоянным объёмом метанола, перемешиваем. Раствор 2,0 мл, в мерную колбу 100 мл, с постоянным объёмом метанола, перемешиваем. Приготовление жидкого образца: точно взвешенный образец массой около 100 мг, метод приготовления и приготовления стандартного раствора одинаковы. Операция: Взять из раствора в кварцевые кюветы 1 см. Определить поглощение при максимальной длине волны поглощения около 308 нм. Расчетный образец типа пресса содержание ванилина (C8H8O3) (x) (мг): X=12.5c (Au/As) С-ванилин в стандартном растворе концентрация, г/мл; Au-Поглощение жидкости образца; As-Поглощение стандартного раствора. Метод второй: Согласно газовой хроматографии (ГТ-10-4) с методом определения на неполярной колонке. |
| Токсичность | LD50 перорально у крыс, морских свинок: 1580, 1400 мг/кг (Дженнер) |
| Ограниченное использование | FEMA (мг/кг): безалкогольные напитки 63; холодные напитки 95; конфеты 200; выпечка 220; пудинги класса 120, жевательная резинка 270; шоколад 970; декоративный слой 150; маргарин 0,20; сироп 330~20000. Согласно положениям ФАО/ВОЗ: допустимое количество составляет 70 мг/кг для продуктов быстрого приготовления, консервированного детского питания и каш (1992). |
| Развитие промышленности | Китай является крупной страной мирового экспорта ванилина, внутренний спрос составил 2350 тонн в 2002 году, что составило 30% производства, 70% остального было отправлено на экспорт. В 1988 году экспортировано всего 2,73 тонны, в 1993 году — 1700 тонн, в 2002 году — 4653 тонны. С 1993 по 2002 год объем экспорта ванилина из Китая рос в среднем на 12% в год. В Северной Америке, Европе, Юго-Восточной Азии и на других рынках пользуется хорошей репутацией. В 2012 году мировой спрос на ванилин составил около 17500 тонн, при этом спрос развитых стран находится в состоянии равновесия, а спрос развивающихся стран на ванилин значительно увеличился, в результате чего общий спрос на ванилин все еще находится в периоде роста. Фактический общий спрос Китая в настоящее время достиг 3000 тонн. В настоящее время объем на душу населения все еще немного ниже мирового потребления на душу населения. Крупнейший отечественный поставщик города Цзясин, China Chemical Co., Ltd. в настоящее время является крупнейшим в мире профессиональным производителем ванилина. В 2014 году компания с годовым объемом производства метилванилина составила 10000 тонн, этилванилина — 2000 тонн, более 80% продукции идет на экспорт. За рубежом в основном есть France Rhodia Inc., Norwegian Bao very company, Ube три компании по производству ванилина. Среди них, Rhodia, France является самым известным в мире предприятием по производству ванилина, годовая производственная мощность составляет 8000 тонн, распределительное устройство во Франции и Соединенных Штатах. В дополнение к норвежской компании Bao Selig, использующей лигнин для производства ванилина, отечественные и международные компании используют гваяковую древесину, фенол-альдегидную кислоту для производства ванилина. |
| Химические свойства | Белый игольчатый кристалл, с ароматным запахом. Растворим в воде 125 раз, 20 раз в этиленгликоле и 2 раза в 95% этаноле, нерастворим в хлороформе. |
| Использует | 1. Используется в качестве ароматизатора, отдушки, фармацевтических промежуточных продуктов. 2. Это для получения ладана, ароматных специй бобов. Часто используется в основе аромата с. Он широко используется почти во всех ароматах, которые удваиваются как комбинация таких как фиалка, цимбидиум, подсолнечник, восточный аромат. И пиперональ, изоэвгенол бензиловый эфир, кумарин, мускус и другие устанавливают ладан, модификатор и смесь, также могут использоваться для скрытия неприятного запаха изо рта. В съедобном, дымном аромате, а также в широком применении, но количество больше. В типе стручков ванили, сливках, шоколаде, также принцесса ароматизаторе необходимо использовать специи. 3. Ванилин - это китайское законодательство, разрешающее использование пищевых специй в качестве фиксатора, является основным сырьем для ванильного ароматизатора. Его также можно напрямую использовать в печенье, тортах, конфетах, напитках и других пищевых ароматизаторах. Дозировка в соответствии с обычными производственными потребностями, как правило, в шоколаде 970 мг/кг; 270 мг/кг в жевательной резинке; 220 мг/кг в выпечке, печенье; 200 мг/кг в конфетах; 150 мг/кг в приправе ~ 95 мг/кг в холодных напитках. 4. Положения GB 2760 1996 разрешают использование пищевых специй. Широко используются при приготовлении ванильного, шоколадного, масляного ароматизатора, количество составляет до 25%~30%, или напрямую используются в печенье, выпечке, дозировка составляет 0.1%~0.4%, холодные напитки составляют {{10}}.01%~0.3%, конфеты составляют 0.2%~0.8%, особенно содержащие молочные продукты. 5. Важный синтетический ароматизатор, широко используемый в повседневной жизни. Он используется в качестве пищи, табака и вина с тонким благоразумием. В пищевой промышленности объем использования велик для приготовления ванильного, шоколадного, сливочного ароматизатора, количество составляет до 25-30%, непосредственно на печенье, торте, дозировка составляет 0.1-0.4%, холодный - 0.01-0.3%, конфеты - 0.2-0.8, особенно содержащие молочные продукты. Он используется для химического анализа, тестов на азот белка гетероциклического индена, флороглюцина и дубильной кислоты. В фармацевтической промышленности он используется для производства антигипертензивного препарата метилдопа, катехолов L-допа, а также каталина и диаверидина. 6. Используется в качестве реагента в стандартном органическом анализе. 7. Тесты на белок, азот гетероциклический инден, пирогаллол, дубильную кислоту, ионы железа. из бензойной кислоты при определении хлорида, специй, органического следового анализа, определение метокси-стандарта. |
| Методы производства | 1.N N-,диметиланилин с соляной кислотой был подкислен до соли, с нитритом натрия нитрификации до нитрозо-N, N-нитробина гидрохлорида, который с гваяколом и формальдегидом конденсировались при 41-43 степени. Затем, он с бензолом экстрагировался. Первая перегонка с бензолом, а затем вторая перегонка, перекристаллизация воды, 50 градусов сушки для получения продукта. Сульфитная целлюлоза отходов жидкости, содержащей березы кипарис структурные единицы лигнин сульфонат, в щелочных условиях окисления и гидролиза может быть получен и расход сырья (кг/т) гваякум фенол (98%) в 1460 нитрита натрия 640, N,N-метиланилин (98%), 974 соляной кислоты (30%), 6000 (99%) из 320. 2.Экстракт стручков ванили. Тео-аминоанизол путем гидролиза диазония в гваякол, в присутствии нитрозодиметиланилина и катализатора, с конденсацией формальдегида, или реагировать с хлороформом в Катализируемый гидроксидом калия и после экстракционного разделения, вакуумной перегонки и очистки кристаллизацией. Также были получены жидкие отходы древесной массы, эвгенол, гваякол, сафрол. 3. Использование лигнина в качестве сырья Ванилин может быть приготовлен из отходов сульфитной варки бумажной фабрики, содержащих лигнин. Общая жидкая очистка содержит 10% ~ 12% твердого вещества, из которых 40% ~ 50% - это лигнинсульфоновая кислота кальция. Жидкая очистка концентрируется до 40% ~ 50% твердой формы, добавляется NaOH в количестве 25% от количества лигнина и нагревается до 160-175 градусов (около 1,1 ~ 1,2 МПа), окисление воздухом в течение 2 часов, скорость конверсии обычно составляет до 8% ~ 11%. Оксид с бензолом извлекают ванилин, и метод дистилляции водяным паром для восстановления бензола в оксиде с бисульфитом натрия для получения субгидросульфатной соли и примесей, а затем разложение серной кислоты до ванилина. Наконец, это вакуумная дистилляция и перекристаллизация для получения продукта. Использовать гваякол в качестве сырья Метод хлорного гваякола и трихлорацетальдегида в присутствии карбоната натрия или карбоната калия, нагревание до 27 градусов было синтезировано через конденсацию 3-метокси-4-гидроксифенил трихлорметилкарбинола, не реакция гваякового дерева фенола дистилляция воды парами удалена. В присутствии каустической соды, нитробензола в качестве окислителя, нагревание до 150 градусов окислительного расщепления ванилина было получено; Также можно использовать Cu-CuO-CoCl2 в качестве катализатора и 100 градусов при окислении воздухом, после реакции с экстракцией бензола ванилина, вакуумной дистилляцией и перекристаллизацией очистки, чтобы получить готовый продукт. Метод глиоксиловой кислоты: в растворе глиоксиловой кислоты с последующим добавлением гваякола, гидроксида натрия и карбоната натрия, и при 30-33 градусах путем конденсации в 3-метокси-4-гидроксифенилгликолевую кислоту путем экстракции растворителем гваякола реакция после добавления раствора гидроксида натрия, нитробензолсульфоновой кислоты и гидроксида кальция в присутствии Q нагревается до 100 градусов для окисления и пиролиза в ванилин. Продукты окисления нейтрализуются экстракцией ванилина двумя хлорэтаном, сырой продукт вакуумной перегонкой и перекристаллизацией завершается. Процесс нитрозо: 30% соляной кислоты 166 кг и воды 200 кг добавляют в реакционный котел, охлаждают до 10 градусов, через 2 часа добавляют 61,5 кг диметиланилина, температура не опускается ниже 25%, затем продолжают перемешивание в течение 20 минут. Водный раствор охлаждают до 6 градусов после вливания 75 кг нитрита натрия в 25% водный раствор, контролируют температуру и продолжают перемешивание в течение 1 часа. Фильтруют гидрохлорид п-нитрозодиметиланилина при температуре 7~10 градусов, добавляют количественно этанол и концентрированную соляную кислоту, разбавляют в твердом виде нитрозодиметиланилин. Конденсация гваякола и п-нитрозо-два метиланилина: 26 кг уротропина растворяют в 34 кг смеси воды, затем добавляют 126 кг гваякола и 63 кг этанола, хранят в резервуаре ожидания. Поступление смеси нитрозо-диметиланилина дигидрохлорида и этанола весом 550 кг присоединяется к реакционному котлу, нагревается до 28 градусов после добавления катализатора на основе соли металла, а затем нагревается до 35-36 градусов при добавлении смеси фенола и гваякового дерева (3~3,5 часа), поддерживая температуру в диапазоне от 40 до 43 градусов, капля после добавления продолжает перемешивание в течение 1 часа реакции. Затем добавляют 100 кг разбавленной 40-градусной воды, перемешивают и в течение 15 минут содержание ванилина в жидкой конденсации должно быть выше 11%. Используйте бензол в качестве растворителя. роторная колонна экстракции жидкость-жидкость непрерывной противоточной экстракции вышеуказанной конденсационной жидкости. Жидкость экстракции бензола содержит большое количество соляной кислоты, промывку водой, а затем нейтрализацию щелочью до ph=4; подъем пленочного испарителя перегонка восстановления бензола и водяного пара рывок пара 1 час для удаления остаточного бензола; декомпрессия пара в воду и, наконец, при 120-150 градусах (666,6 Па) быстрое выпаривание сырого ванилина, точка замерзания составляет 70 градусов или около того. Сырой продукт растворяли в 70 градусах в толуоле, фильтровали после охлаждения до 18-20 градусов, всасывали и промывали небольшим количеством толуола для ванилина. Затем вторая вакуумная перегонка, от 130 до 140 градусов (266,6~399,9 Па) фракций и растворение в разбавленном этаноле 60~70 градусов, медленное охлаждение до 16-18 градусов, кристаллизация (1H). Использование центрифужного фильтра и использование небольшого количества разбавленного этанола для промывки. В конце 50-60 градусов, сушка горячим воздухом 12 часов продуктов. Согласно гваяколу, выход может достигать более 65%. Метод с использованием п-гидроксифенилальдегида Используйте п-гидроксибензальдегид в качестве сырья, через реакцию одинарного бромирования, метоксилирования для приготовления ванилина. В колбу объемом 250мл добавьте 16 г (0.131моль) п-гидроксибензальдегида и 90 мл растворителя. После растворения людей добавьте 6,8 мл (0,131 моль) брома и нагрейте до 40~45 градусов и дайте реакции в течение 6 часов. Остаток растворителя и вакуумная откачка, кипячение воды, горячая фильтрация, охлаждение фильтрата, кристаллизация, фильтрация и сушка белого кристаллического 3-бром-4-гидроксибензальдегида, температура плавления составляет от 123 до 124 градусов, выход составляет 90%. В колбе 250мл соедините 12 г (0.0597 моль) продукта, раствор метилртути в метаноле 45 мл (0,230 моль) 28,24% и 0,2 г CuCl, 35 мл LDMF. Реакция при 115 градусах в течение 1,5 ч и вытяните растворитель, остаток с 18% соляной кислотой до pH=4~5, а затем экстракция горячим бензолом 3 раза, указывает на воду, слой бензола перегоняют при пониженном давлении до бензола, жидкость цвета кофе. Которую растворяют в горячем разбавленном спиртовом растворе, охлаждают для отделения белой кристаллизации, фильтруют и сушат, чтобы получить продукт ванилин 8,3 г, температура плавления составляет 81-82 градуса, выход чистоты 99,5% составляет 91,1%. |
| Описание | Ванилин содержится во многих растениях, таких как клубни корневища гастродии (Tian Ma), вся трава хвоща (Mu Zei), ульва пертуса (Kong Shi Chun), а также сахарная свекла, стручки ванили, перуанский бальзам и т. д. |
| Химические свойства | Существует большое разнообразие растений ванили, имеющих стручки ванили, или стручочки. Вышеупомянутые являются наиболее важными видами. Особую ценность представляют те, которые выращиваются в Мексике, на Мадагаскаре, Яве, Таити, Коморских островах и Реюньоне. Выращивание стручков ванили очень долгое и трудоемкое. Растение представляет собой многолетнюю травянистую лиану, которая вырастает до 25 м в высоту и нуждается в подходящих опорах для роста. Оплодотворение цветов выполняется (с ноября по декабрь) путем прокалывания мембраны, которая отделяет пыльцу от пестика. Это сложная задача, требующая квалифицированного ручного труда. Естественное оплодотворение происходит, когда похожую операцию выполняют птицы или насекомые, которые прокалывают мембрану в поисках пищи. Через несколько месяцев образуются гроздья свисающих стручков (стручков); они начинают желтеть на нижнем кончике с августа по сентябрь. В этот момент стручочки собирают и подвергают специальной обработке, которая придает им аромат. Стручки помещают в соломенные корзины и погружают в горячую воду, чтобы разрушить внутреннюю клеточную стенку. Через несколько месяцев начинает развиваться аромат. Затем стручки выделяются при периодическом воздействии солнечного света (попеременно накрывая и открывая стручки шерстяными одеялами). Когда выделение завершено, стручки смазывают какао-маслом, чтобы избежать растрескивания во время сушки, и, наконец, высушивают до подходящего остаточного содержания влаги. На заключительном этапе приготовления стручки лучшего качества образуют ванильный «рассол», который кристаллизуется на поверхности боба. Как правило, обработка стручков ванили занимает больше года. Наиболее важными коммерческими качествами являются рассоленная ваниль, ваниль-бастард и ваниль помпона. Бобы являются единственной используемой частью. Ваниль имеет сладкий, эфирный запах и характерный вкус. |
| Химические свойства | Ванилин имеет характерный сливочный, ванильный запах и очень сладкий вкус. |
| Химические свойства | Белые кристаллические иглы; сладковатый запах. Растворим в 125 частях воды, в 20 частях глицерина и в 2 частях 95% спирта; растворим в хлороформе и эфире. Горюч. |
| Химические свойства | Белые или кремовые кристаллические игольчатые кристаллы или порошок с характерным запахом ванили и сладким вкусом. |
| Химические свойства | Ванилин содержится во многих эфирных маслах и продуктах питания, но часто не является необходимым для их запаха или аромата. Однако он определяет запах эфирных масел и экстрактов из стручков Vanilla planifolia и Vanilla tahitensis, в которых он образуется во время созревания путем ферментативного расщепления гликозидов. Ванилин — бесцветное кристаллическое твердое вещество (т.пл. 82–83 градуса) с типичным запахом ванили. Поскольку он имеет альдегидные и гидроксильные заместители, он вступает во множество реакций. Дополнительные реакции возможны из-за реакционной способности ароматического ядра. Ванилиловый спирт и 2-метокси-4-метилфенол получают каталитическим гидрированием; производные ванилиновой кислоты образуются после окисления и защиты фенольной гидроксильной группы. Поскольку ванилин является фенольным альдегидом, он стабилен к автоокислению и не вступает в реакцию Канниццаро. Многочисленные производные могут быть получены путем этерификации или этерификации гидроксильной группы и путем альдольной конденсации по альдегидной группе. Некоторые из этих производных являются промежуточными продуктами, например, в синтезе фармацевтических препаратов. |
| Физические свойства | Внешний вид: белые или светло-желтые игольчатые кристаллы или кристаллический порошок с сильным ароматом. Относительная плотность составляет около 1,060. Растворимость: растворяется не только в этаноле, хлороформе, эфире, сероуглероде, ледяной уксусной кислоте и пиридине, но также в масле, пропиленгликоле и перекиси водорода в щелочном растворе. Может медленно окисляться на воздухе, может быть нестабильным при освещении и должен храниться в темном месте. Температура плавления: температура плавления составляет 81 градус. |
| Происшествие | Ванилин широко распространен в природе; он обнаружен в эфирном масле цитронеллы яванской (Cymbopogon nardus Rendl.), в бензоине, перуанском бальзаме, масле гвоздичных почек и, главным образом, в стручках ванили (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); культивируется более 40 сортов ванили; ванилин также присутствует в растениях в виде глюкозы и ванилина. Сообщается о наличии в гуаве, плодах фейоа, многих ягодах, спарже, луке-резанце, корице, имбире, масле шотландской мяты, мускатном орехе, хрустящем и ржаном хлебе, сливочном масле, молоке, постной и жирной рыбе, вяленой свинине, пиве, коньяке, виски, хересе, виноградных винах, роме, какао, кофе, чае, жареном ячмене, попкорне, овсянке, морошке, маракуйе, бобах, тамаринде, траве и семенах укропа, саке, кукурузном масле, солоде, сусле, бузине, мушмуле, бурбонской и таитянской ванили, а также корне цикория. |
| История | Ванилин известен как одна из первых синтетических специй. В парфюмерной промышленности он известен как ванильный альдегид. Еще в 1858 году французский химик Жби (Николя Теодор Гобли) впервые получил чистый ванилин методом ректификации. Из-за меньшего выхода натурального ванилина это подстегнуло поиск метода химического синтеза для производства ванилина. В 1874 году немецкий ученый М.?Хаарман и его коллеги вывели химическую структуру ванилина и открыли новый способ получения ванилина с использованием абиетена в качестве сырья. В 1965 году китайские ученые обнаружили, что ванилин обладает противоэпилептическим действием, и провели исследование фармакологии и токсикологии ванилина от пищевого до лекарственного. Они также обнаружили, что ванилин обладает определенной антибактериальной активностью, что делает его подходящим лекарственным средством для лечения кожных заболеваний. Ванилин может использоваться в качестве промежуточного продукта для синтеза различных лекарственных препаратов, таких как берберин и антигипертензивный препарат L-метилдопа, метоксипиримидин и препарат для лечения сердечно-сосудистых заболеваний папаверин. |
| Использует | Ванилин — это ароматизатор, изготовленный из синтетической или искусственной ванили, которую можно получить из лигнина сывороточных сульфитных растворов и синтетически переработанного из гваякола и эвгенола. Родственный продукт, этилванилин, обладает в три с половиной раза большей ароматизирующей способностью, чем ванилин. Ванилин также относится к основному ароматизирующему ингредиенту ванили, который получают путем экстракции из стручков ванили. Ванилин используется в качестве заменителя ванильного экстракта и применяется в мороженом, десертах, выпечке и напитках в концентрации 60–220 ppm. |
| Использует | Промежуточный и аналитический реагент. |
| Использует | Фармацевтическое средство (ароматизатор). Как ароматизатор в кондитерских изделиях, напитках, пищевых продуктах и кормах для животных. Ароматизатор и отдушка в косметике. Реагент для синтеза. Источник L-допы. |
| Использует | Основной компонент экстракта стручков ванили. |
| Использует | Маркированный ванилин. Встречается в природе в самых разных продуктах питания и растениях, таких как орхидеи; основным коммерческим источником натурального ванилина является экстракт стручков ванили. Синтетически производится оптом из побочного продукта на основе лигнина в процессах производства бумаги или из гвайкола. |
| Определение | ChEBI: представитель класса бензальдегидов, содержащий метокси- и гидроксизаместители в положениях 3 и 4 соответственно. |
| Подготовка | Коммерческий ванилин получают путем переработки отработанных сульфитных щелоков или синтезируют из гваякола. Получение путем окисления изоэвгенола представляет лишь исторический интерес. 1) Получение из отработанных сульфитных щелоков: Исходным материалом для производства ванилина является лигнин, присутствующий в сульфитных отходах целлюлозной промышленности. Концентрированные маточные щелока обрабатываются щелочью при повышенной температуре и давлении в присутствии окислителей. Образовавшийся ванилин отделяется от побочных продуктов, в частности, ацетованиллона (4-гидрокси-3- метоксиацетофенона), путем экстракции, перегонки и кристаллизации. Большое количество патентов описывает различные процедуры для (в основном) непрерывных процессов гидролиза и окисления, а также для этапов очистки, необходимых для получения высококачественного ванилина. Лигнин разлагается либо гидроксидом натрия, либо раствором гидроксида кальция и одновременно окисляется на воздухе в присутствии катализаторов. После завершения реакции твердые отходы удаляются. Ванилин извлекается из подкисленного раствора растворителем (например, бутанолом или бензолом) и повторно экстрагируется раствором гидросульфита натрия. Повторное подкисление серной кислотой с последующей вакуумной перегонкой дает технический ванилин, который необходимо перекристаллизовать несколько раз для получения пищевого ванилина. На последнем этапе кристаллизации в качестве растворителя используется вода, в которую может быть добавлено некоторое количество этанола. 2) Приготовление из гваякола: Для введения альдегидной группы в ароматическое кольцо можно использовать несколько методов. Конденсация гваякола с глиоксиловой кислотой с последующим окислением полученной миндальной кислоты до соответствующей фенилглиоксиловой кислоты и, наконец, декарбоксилированием продолжает оставаться конкурентоспособным промышленным процессом для синтеза ванилина. а. Ванилин из гваякола и глиоксиловой кислоты: в настоящее время гваякол синтезируют из катехола, который в основном получают путем кислотно-катализируемого гидроксилирования фенола перекисью водорода. В Китае также используют гваякол, полученный из о-нитрохлорбензола через о-анизидин. Глиоксиловая кислота получается как побочный продукт при синтезе глиоксаля из ацетальдегида и может быть также получена путем окисления глиоксаля азотной кислотой. Конденсация гваякола с глиоксиловой кислотой протекает гладко при комнатной температуре и в слабощелочной среде. Небольшой избыток гваякола поддерживают, чтобы избежать образования дизамещенных продуктов; избыток гваякола извлекают. Щелочной раствор, содержащий 4-гидрокси- 3-метоксиминдальную кислоту, затем окисляют на воздухе в присутствии катализатора до тех пор, пока не израсходуется расчетное количество кислорода [358]. Сырой ванилин получают путем подкисления и одновременного декарбоксилирования раствора (4-гидрокси-3-метоксифенил)глиоксиловой кислоты. Этот процесс имеет то преимущество, что в условиях реакции глиоксильный радикал входит в ароматическое гваяколовое кольцо почти исключительно в пара-положение к фенольной гидроксигруппе. Таким образом, избегаются утомительные процедуры разделения. б. Ванилин из гваякола и формальдегида: более старый процесс, который все еще используется, состоит из реакции гваякола с формальдегидом или предшественниками формальдегида, такими как уротропин, N,N-диметиланилин и нитрит натрия. |
| Методы производства | Ванилин встречается в природе во многих эфирных маслах, в частности в стручках Vanilla planifolia и Vanilla tahitensis. В промышленности ванилин получают из лигнина, который получают из сульфитных отходов, образующихся при производстве бумаги. Лигнин обрабатывают щелочью при повышенной температуре и давлении в присутствии катализатора, чтобы сформировать сложную смесь продуктов, из которых выделяют ванилин. Затем ванилин очищают путем последовательных перекристаллизаций. Ванилин также может быть получен синтетически путем конденсации в слабой щелочи небольшого избытка гваякола с глиоксиловой кислотой при комнатной температуре. Полученный щелочной раствор, содержащий 4- гидрокси-3-метоксиминдальную кислоту, окисляется на воздухе в присутствии катализатора, и ванилин получается путем подкисления и одновременного декарбоксилирования. Затем ванилин очищается путем последовательных перекристаллизаций. |
| Показания | Его можно использовать для лечения различных типов эпилепсии, синдрома дефицита внимания и гиперактивности, а также головокружения. |
| Состав | Помимо ванилина (примерно 3%), ваниль содержит и другие ароматические вещества: ванилин, пиперонал, эвгенол, глюкованилин, ванильную кислоту, анисовую кислоту и анисовый альдегид. Хотя ванилин ассоциируется с характерным ароматом растения, качество стручков ванили не связано с содержанием ванилина. Бобы бурбона содержат большое количество ванилина по сравнению с мексиканскими и таитянскими бобами. |
| Пороговые значения аромата | Обнаружение: от 29 ppb до 1,6 ppm; распознавание: 4 ppm |
| Пороговые значения вкуса | Вкусовые характеристики при концентрации 10 ppm: сладкий, типичный ванильный, зефирный, сливочно-кумариновый, карамельный с пудровым оттенком. |
| Синтез Ссылка(и) | Журнал органической химии, 46, стр. 4545, 1981ДОИ:10.1021/jo00335a045 |
| Общее описание | Сертифицированные фармацевтические вторичные стандарты для применения в контроле качества предоставляют фармацевтическим лабораториям и производителям удобную и экономически эффективную альтернативу первичным стандартам фармакопеи. |
| Реакции воздуха и воды | Медленно окисляется на воздухе. Слабо растворим в воде. |
| Профиль реактивности | Ванилин может бурно реагировать с Br2, HClO4, трет-бутоксидом калия, (трет-хлорбензолом + NaOH), (муравьиной кислотой + Tl(NO3)3). . Ванилин является альдегидом. Альдегиды легко окисляются с образованием карбоновых кислот. При сочетании альдегидов с азо-, диазосоединениями, дитиокарбаматами, нитридами и сильными восстановителями образуются легковоспламеняющиеся и/или токсичные газы. Альдегиды могут реагировать с воздухом с образованием сначала пероксокислот, а в конечном итоге — карбоновых кислот. Эти реакции автоокисления активируются светом, катализируются солями переходных металлов и являются автокаталитическими (катализируются продуктами реакции). |
| Опасность пожара | Данные о температуре вспышки ванилина отсутствуют, однако ванилин, вероятно, горюч. |
| Воспламеняемость и взрывоопасность | Не горючий |
| Фармацевтическое применение | Ванилин широко используется в качестве ароматизатора в фармацевтических препаратах, продуктах питания, напитках и кондитерских изделиях, которым он придает характерный вкус и запах натуральной ванили. Он также используется в парфюмерии, как аналитический реагент и как промежуточное вещество в синтезе ряда фармацевтических препаратов, в частности метилдопы. Кроме того, он был исследован как потенциальное терапевтическое средство при серповидноклеточной анемии и, как утверждается, обладает некоторыми противогрибковыми свойствами. Ванилин исследовался в качестве консерванта в пищевых продуктах. В качестве фармацевтического вспомогательного вещества ванилин используется в таблетках, растворах ({{0}}.01–0.02% w/v), сиропах и порошках для маскировки неприятного вкуса и запаха некоторых составов, таких как таблетки кофеина и таблетки политиазида. Он также используется в пленочных покрытиях для маскировки вкуса и запаха таблеток витаминов. Ванилин также исследовался как фотостабилизатор в инъекциях фуросемида 1% w/v, галоперидола 0,5% w/v и тиотиксена 0,2% w/v. |
| Фармакология | Летальные или сублетальные дозы ванилина, вводимые орально анестезированным кроликам, вызывали внезапное снижение кровяного давления и стимулировали дыхание (Deichmann & Kitzmiller, 1940). Аналогичные результаты были получены на собаках (Caujolle et al. 1953). Ванилин вызывал лишь небольшое увеличение выработки желчи при внутривенном введении крысам (Rohrbach & Robineau, 1958) и вызывал некоторую желчегонную активность при внутрибрюшинном введении крысам в дозах 10-250 мг/кг (Pham-Huu-Chanh, Bettoli-Moulas & Maciotta-Lapoujade, 1968). Введенный подкожно в дозах 1 мг/день в течение 4 дней неполовозрелым самкам крыс, он вызывал снижение реакции яичников и увеличение веса матки на экзогенный гонадотропный гормон (Kar, Mundle & Roy, 1960). Ванилин не оказывал влияния на нервную систему рыб (Bohinc & Wesley-Hadzija, 1956). В концентрациях в рационе 0.05 и 0,1% он оказывал кариостатическое действие на хомяков, не нарушая их рост (Stralfors, 1967). Ванилин, вводимый в виде аэрозоля, не оказывал никакого влияния на нормально функционирующие изолированные перфузируемые легкие морской свинки и не предотвращал спонтанную пневмоконстрикцию (Фам-Хуу-Чань, 1963 и 1964). Он не действовал как сшивающий (дубящий) агент для кориума и аорты, так как в растворе 0.15 М он не увеличивал наблюдаемые in vitro температуры гидротермальной усадки кожи козы и аорты человека, быка и собаки (Milch, 1965). Он немного уменьшал деформируемость плотных эритроцитарных пакетов (Jacobs, 1965), а в концентрации 1-2 мМ вызывал 50-100% ингибирование коллаген-индуцированной агрегации тромбоцитов в крови человека (Jobin & Tremblay, 1969). |
| Клиническое использование | Таблетки ванилина использовались при лечении эпилепсии и имеют лучший терапевтический эффект. У некоторых пациентов в клинике иногда наблюдается незначительная головокружительная реакция. |
| Профиль безопасности | Умеренно токсичен при приеме внутрь, внутрибрюшинно, подкожно и внутривенно. Экспериментальные репродуктивные эффекты. Сообщаются данные о мутациях у человека. Может бурно реагировать с Br2, HClO4, калий-трет-бутоксидом, трет-хлорбензолом + NaOH, муравьиной кислотой + нитратом таллия. При нагревании до разложения выделяет едкий дым и раздражающие пары. См. также АЛЬДЕГИДЫ. |
| Безопасность | Сообщений о побочных реакциях на ванилин немного, хотя предполагается, что может возникнуть перекрестная сенсибилизация с другими структурно схожими молекулами, такими как бензойная кислота. Сообщалось о таких побочных реакциях, как контактный дерматит и бронхоспазм, вызванные гиперчувствительностью. ВОЗ установила допустимую суточную дозу ванилина до 10 мг/кг массы тела. LD50 (морская свинка, ИП): 1,19 г/кг LD50 (морская свинка, перорально): 1,4 г/кг LD50 (мышь, IP): 0,48 г/кг LD50 (крыса, IP): 1,16 г/кг LD50 (крыса, перорально): 1,58 г/кг LD50 (крыса, подкожно): 1,5 г/кг |
| Синтез | Из отходов (щелока) целлюлозно-бумажной промышленности ванилин извлекается бензолом после насыщения сульфитных шлаков CO2. Ванилин также получают естественным путем путем брожения. |
| Метаболизм | Ранние наблюдатели отметили преобразование ванилина в ванильную кислоту, которая выделялась в основном в виде свободной кислоты, конъюгированного эфирного сульфата или глюкурованилиновой кислоты (Preusse, 1880). У человека ванилин расщепляется печенью на ванильную кислоту, которая выделяется с мочой. Гомогенаты человеческой печени легко преобразуют ванилин в ванильную кислоту in vitro (Dirscherl & Brisse, 1966). Эндогенное производство и выделение ванилиновой кислоты у человека из катехоламинов организма составляет<0.5 mg/day, compared with the normal contribution from dietary sources of about 9 mg/day (Dirscherl & Wirtzfeldt, 1964). |
| хранилище | Ванилин медленно окисляется во влажном воздухе и подвержен воздействию света. Растворы ванилина в этаноле быстро разлагаются на свету, давая желтоватый, слегка горьковатый на вкус раствор 6,6'-дигидрокси- 5,5'-диметокси-1,1'-бифенил{{10}},3'-дикарбальдегида. Щелочные растворы также быстро разлагаются, давая раствор коричневого цвета. Однако растворы, стабильные в течение нескольких месяцев, можно получить, добавив метабисульфит натрия 0,2% в/о в качестве антиоксиданта. Сыпучий материал следует хранить в хорошо закрытой таре, в защищенном от света, прохладном и сухом месте. |
| Методы очистки | Кристаллизуйте ванилин из воды или водного этанола, или перегонкой в вакууме.[Бейльштейн 8 IV 1763.] |
| Несовместимости | Несовместим с ацетоном, образуя яркоокрашенное соединение. С глицерином образуется соединение, практически нерастворимое в этаноле. |
| Нормативный статус | Включен в список GRAS. Включен в базу данных неактивных ингредиентов FDA (пероральные растворы, суспензии, сиропы и таблетки). Включен в непарентеральные лекарственные средства, лицензированные в Великобритании. Включен в канадский список приемлемых немедицинских ингредиентов. |
| Продукты и сырье для приготовления ванилина |
| Сырье | Sodium hydroxide-->Hydrochloric acid-->Sulfuric acid-->Sodium carbonate-->Chloroform-->Phenol-->N,N-Dimethylaniline-->Hexamethylenetetramine-->Calcium hydroxide-->Chloral-->N-Methylaniline-->o-Anisidine-->Sulfurous Acid-->Glyoxylic acid-->Guaiacol-->Eugenol-->Benzenesulfonic acid-->LIGNOSULFONIC ACID, CALCIUM SALT-->Safrole-->LIGNIN, ALKALI-->DIMETHYLANILINE-->VANILLA EXTRACT-->Лигнинсульфонат |
| Приготовление продуктов | 3-Methyl-1-butanol-->Butyric Acid-->3-O-Methyldopamine hydrochloride-->3-Iodo-4,5-dimethoxybenzaldehyde-->6-HYDROXY-7-METHOXY-4-PHENYLCOUMARIN-->Curcumin-->Veratraldehyde-->3-Methoxysalicylaldehyde-->3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde-->4-BENZYLOXY-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Capsaicin-->Isovanillin-->S-(-)-Carbidopa-->Methyldopa-->1,2,4-Trimethoxybenzene-->Diaveridine-->4-[(2-CHLORO-6-FLUOROBENZYL)OXY]-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Dopamine-->1-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-2-NITROETHENE-->TERT-BUTYL 4-FORMYL-2-METHOXYPHENYL CARB ONATE, 99-->2,3-Dimethoxybenzaldehyde-->LEMONGRASS OIL, WEST INDIAN TYPE-->2-BROMO-4-FORMYL-6-METHOXYPHENYL ACETATE-->VANILLA EXTRACT-->2,4,5-Trimethoxynitrobenzene -->2,3-DIBROMO-4-HYDROXY-5-METHOXYBENZALDEHYDE-->trans-Ferulic acid-->4-Hydroxy-3-methoxybenzylamine hydrochloride-->5-Bromovanillin-->Protocatechuic acid-->4-(2-AMINO-ETHYL)-2-METHOXY-PHENOL -->CITRONELLYL PROPIONATE-->5-Hydroxyvanillin-->B-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-A-CYANOPROPIONALDEHYDE DIMETHYLACETAL-->ЦИТРОНЕЛЛИЛ ФОРМИАТ |
горячая этикетка : ванилин, производители ванилина в Китае, поставщики, фабрика
Предыдущая статья: Бесплатно
Следующая статья: 2-Метилимидазол
Вам также может понравиться
Отправить запрос
