| Химические свойства |
4-Метилпиридин – жидкость от бесцветного до светло-желтого цвета с неприятным сладковатым запахом. растворим в воде, этаноле и эфире. |
| Вхождение |
4-Метилпиридин выделяется в результате энергетических процессов. Он присутствует в сточных водах газификации угля (Pellizzari et al 1979), в среде коксовых печей (Naizer and Mashek 1974) и в водах от отходов производства сланцевого масла (Dobson et al 1985; Hawthorne et al 1985; Leenheer et al 1982). Он также присутствует в каменноугольной смоле (HSDB, 1988), сигаретном дыме (Brunneman et al 1978; IARC 1976) и пиролигниевых жидкостях из древесины (Yasuhara and Sugiwara 1987). Были разработаны методы биологической очистки сточных вод, содержащих 4-метилпиридин (Роубикова, 1986), и исследовано его перемещение (Leenheer и Stuber, 1981) и разложение (Sims and Somners, 1985) в почвах. |
| Использование |
4-Метилпиридин используется для производства изоникотиновой кислоты и ее производных, в составе гидроизоляционных средств для тканей, а также в качестве растворителя для смол, фармацевтических препаратов, красителей, ускорителей каучука и пестицидов. Он также используется в качестве катализатора и отверждающего агента. |
| Использование |
4-Метилпиридин использовали при получении производного 1,2-дигидропиридида. |
| Методы производства |
В настоящее время 4-метилпиридин получают методом парофазной конденсации ацетальдегида и аммиака (3:1) с последующим выделением 4-метилпиридина из реакционной смеси. Реагенты подвергаются катализу дегидратации-дегидрирования, например, оксид свинца, оксид меди на оксиде алюминия, оксид тория, оксид цинка или оксид кадмия на алюмосиликатном материале или фторид кадмия на алюмосиликатном кремнеземе при 400-500 степени. В результате получается 60% выход 4-метилпиридина, который выделяют фракционной перегонкой (USEPA 1982). Другой метод производства предполагает выделение побочных продуктов коксования. Сырые экстракты пиридина получают из неконденсирующихся и конденсируемых коксовых газов, которые были обезвожены и разделены фракционной перегонкой, но получается только 45% 4-метилпиридина (USEPA 1982). 4-Метилпиридин также можно выделить в результате сухой перегонки костей или угля (Hawley 1977). |
| Определение |
ChEBI: 4-метилпиридин представляет собой метилпиридин, в котором метильный заместитель находится в положении 4. |
| Справочные материалы по синтезу |
Химико-фармацевтический вестник, 6, с. 467, 1958 г.ДОИ:10.1248/cpb.6.467 |
| Общее описание |
4-Метилпиридин – бесцветная умеренно летучая жидкость. (НТП, 1992 г.) |
| Реакции воздуха и воды |
Легковоспламеняющиеся. |
| Профиль реактивности |
4-Метилпиридин нейтрализует кислоты в экзотермических реакциях с образованием солей и воды. Может быть несовместим с изоцианатами, галогенсодержащими органическими веществами, пероксидами, фенолами (кислотными), эпоксидами, ангидридами и галогенангидридами. Легковоспламеняющийся газообразный водород может образовываться в сочетании с сильными восстановителями, такими как гидриды. |
| Опасность для здоровья |
Данные показывают, что 4-метилпиридин умеренно токсичен при пероральном введении и очень токсичен при кожном и внутрибрюшинном введении (Smith 1982). Симптомы включают периодическую диарею, потерю веса, анемию, а также паралич глаз и лицевого нерва. |
| Горючесть и взрывоопасность |
Легковоспламеняющийся |
| Промышленное использование |
4-Метилпиридин используется в качестве гидроизоляционного средства для тканей; в качестве растворителей смол; в синтезе фармацевтических препаратов, красителей, ускорителей каучука, пестицидов и лабораторных реагентов; в качестве катализатора; и как отвердитель (Hawley 1977; Windholz et al 1983). Его используют для синтеза фармацевтических препаратов, особенно изониазида (USEPA 1982), а также для производства 4-винилпиридина для улучшения окрашиваемости (USEPA 1982). |
| Профиль безопасности |
Яд при попадании внутрь и внутрибрюшинно. Умеренно токсичен при контакте с СКТН. Слегка токсичен при вдыхании. Сильный раздражитель кожи и глаз. Легковоспламеняющаяся жидкость при воздействии тепла, пламени, окислителей. Для тушения пожара используйте спиртовую пену. При нагревании до разложения выделяет токсичные пары NOx. |
| Возможный контакт |
(о-изомер); Подозрение на репродуктивную опасность, Первичный раздражитель (без аллергической реакции), (м-изомер): Возможный риск образования опухолей, Первичный раздражитель (без аллергической реакции). Пиколины используются в качестве полупродуктов в фармацевтическом производстве, производстве пестицидов; а также в производстве красителей и химикатов для резины. Он также используется в качестве растворителя. |
| Перевозки |
UN2313 Пиколины, класс опасности: 3; Этикетки: 3-Огнеопасная жидкость. |
| Методы очистки |
Его можно очистить так же, как 2-метилпиридин. Также применим метод Биддескомба и Хэндли (см. выше) для 3-метилпиридина. Лидстон [J Chem Soc 242 1940] очистил его через оксалат (m 137-138o), нагревая 100 мл 4-метилпиридина до 80° и медленно добавляя 110 г безводной щавелевой кислоты с последующим кипячением в 150 мл. ЭтоХ. После охлаждения и фильтрования осадок промывают небольшим количеством EtOH, затем перекристаллизовывают из EtOH, растворяют в минимальном количестве воды и перегоняют с избытком 50% КОН. Дистиллят сушат твердым КОН и снова перегоняют. Углеводороды можно удалить из 4-метилпиридина путем превращения последнего в его гидрохлорид, кристаллизации из смеси EtOH/диэтилового эфира, регенерации свободного основания путем добавления щелочи и перегонки. На заключительном этапе очистки 4-метилпиридин можно фракционно кристаллизовать путем частичного замораживания для отделения от 3-метилпиридина. Загрязнение 2,6-лутидином обнаруживается по его сильному поглощению при длине волны 270 нм. У гидрохлорида m 161o, а у пикрата m 167o (из Me2CO, EtOH или H2O). [Beilstein 20 III/IV 2732, 20/5 V 543.] |
| Несовместимости |
Пары могут образовывать взрывоопасную смесь с воздухом. Несовместим с окислителями (хлоратами, нитратами, пероксидами, перманганатами, перхлоратами, хлором, бромом, фтором и др.); контакт может вызвать пожар или взрыв. Хранить вдали от щелочных материалов, сильных оснований, сильных кислот, оксокислот, эпоксидов. Разъедает медь и ее сплавы. |
![9-[(2-Ацетоксиэтокси)метил]-N2-ацетилгуанин](/uploads/41226/small/9-2-acetoxyethoxy-methyl-n2-acetylguaninec7eaf.jpg?size=336x0)
