Внедрение продукции
| Ресвератрол Основная информация |
| Ресвератрол Преимущества и биологическая активность Источники ресвератрола Растения Извлечение ресвератрола Метод определения содержания Фармакологические эффекты Синтетический метод ресвератрола Растворимость Возможные побочные эффекты Применение |
| Название продукта: | Ресвератрол |
| Синонимы: | ТРАНС-3,4,5-ТРИГИДРОКСИСТИЛЬБЕН;ТРАНС-3,5,4'-СТИЛБЕНТРИОЛ;ТРАНС-РЕСВЕРАТРОЛ;ТРАНС-1,2-(3,4 ',5-ТРИГИДРОКСИДИФЕНИЛ)ЭТИЛЕН;РЕСВЕРАТРОЛ;РЕСВЕРАТРОЛ;3,4',5'-ТРИГИДРОКСИ-ТРАНС-СТИЛЬБЕН;3,4',5-ТРИГИДРОКСИ-ТРАНС-СТИЛЬБЕН |
| КАС: | 501-36-0 |
| МФ: | C14H12O3 |
| МВ: | 228.24 |
| EINECS: | 610-504-8 |
| Категории продуктов: | натуральный продукт;Пиридины;Стильбены (замещенные);Разное;Ингибиторы;Каспазы/Апоптоз;Антиоксиданты;Биохимия;Стильбены;Натуральный растительный экстракт;Красота;Группа полидатина;Промежуточные продукты и тонкие химикаты;Фармацевтика;Биологически активные добавки;Растительные экстракты;Ингибитор;Химический реагент;Фармацевтический промежуточный продукт;Фитохимический;Стандартные образцы из китайских лекарственных трав (ТКМ).;стандартизированный растительный экстракт;RESVEPURE;растительный экстракт;501-36-0 |
| Файл Mol: | 501-36-0.мол |
 |
|
| Химические свойства ресвератрола |
| Температура плавления | 253-255 степень |
| Точка кипения | 449,1±14.0 градусов (прогноз) |
| плотность | 1,359±0.06 г/см3(прогноз) |
| температура хранения. | -20 степень |
| растворимость | Растворим в ДМСО (до 25 мг/мл) или в этаноле (до 20 мг/мл). |
| форма | Пудра |
| пка | 9,22±0.10(Прогноз) |
| цвет | От белого |
| Растворимость в воде | Растворим в воде (3 мг/100 мл), этаноле (50 мг/мл), ДМСО (16 мг/мл), ДМФА (~65 мг/мл), PBS (pH 7,2) (~100 мкг/мл), метаноле и ацетоне (50 мг/мл). |
| Мерк | 14,8158 |
| Стабильность: | Стабилен в течение 2 лет в состоянии поставки. Растворы в ДМСО или этаноле могут храниться при температуре -20 градусов до 1 месяца. |
| ИнЧИ | InChI=1S/C14H12O3/c15-12-5-3-10(4-6-12)1-2-11-7-13(16)9-14(17)8-11/ч1-9,15-17H/b2-1+ |
| ИнЧИКей | LUKBXSAWLPMSZ-OWOJBTEDSA-N |
| УЛЫБКИ | C1(O)=CC(/C=C/C2=CC=C(O)C=C2)=CC (О)=С1 |
| ЛогП | 3.139 (оценка) |
| Справочник по базе данных CAS | 501-36-0(Справочник базы данных CAS) |
| Система реестра веществ Агентства по охране окружающей среды | 1,3-Бензендиол, 5-[(1E)-2-(4-гидроксифенил)этенил]- (501-36-0) |
| Информация по безопасности |
| Коды опасности | Си |
| Заявления о рисках | 37/38-41-36/38-36-43-22 |
| Заявления о безопасности | 26-39-37/39-36/37/39 |
| WGK Германия | 3 |
| РТЕКС | CZ8987000 |
| Код ТН ВЭД | 29072990 |
| Данные об опасных веществах | 501-36-0(Данные об опасных веществах) |
| Информация о безопасности материалов |
| Провайдер | Язык |
|---|---|
| 5-[(1E)-2-(4-Гидроксифенил)этенил]-1,3-бензолдиол | Английский |
| СигмаОлдрич | Английский |
| Использование и синтез ресвератрола |
| Преимущества ресвератрола и его биологическая активность | Большая часть исследований, указывающих на пользу, были лабораторными или основанными на животных исследованиями. До сих пор исследования эффективности ресвератрола на людях дали неоднозначные результаты. Антивозрастное и противораковое действие Воздействие на ферменты биотрансформации Торможение пролиферации и индукция апоптоза Торможение инвазии опухоли и ангиогенеза Противовоспалительное действие Защищает здоровье сердечно-сосудистой системы Ингибирование экспрессии молекулы адгезии сосудистых клеток (VCAM) Ингибирование пролиферации сосудистых гладкомышечных клеток (VSMC) Стимуляция активности эндотелиальной синтазы оксида азота (eNOS) Ингибирование активации и агрегации тромбоцитов Помогает защитить мозг и когнитивное/психическое здоровье Стимуляция нейрогенеза и образования микрососудов Стимуляция клиренса амилоидного пептида Торможение нейровоспаления Снижение окислительного стресса |
| Растения, содержащие ресвератрол | Ресвератрол — это антрахиноновый терпеноид. В основном он поступает из экстракта корневища горца остроконечного. Горец остроконечный: Кустарниковое многолетнее травянистое растение, высотой до 1 метра и более. Корневище залегает под землей, древесина коричневая, сечение значительное. Стебли прямые и цилиндрические, поверхность голая, разбросанная большинством красных пятен, полые. Листья очередные, широкояйцевидные или почти круглые, длинные 7-12см, ширина 5-9см, вершина остроконечная, основание округлое или клиновидное; черешок 1-1.5см, влагалище качественное, коричневое, ранняя осень. Цветет с июля по сентябрь, плодоносит с сентября по октябрь. Весной и осенью его можно выкапывать, срезать и сушить. Горец остроконечный рождается в долине, ручье или на берегу. |
| Извлечение ресвератрола | Polygonum cuspidatum — корневище Polygonaceae polygonum cuspidatum. Корневище Polygonum cuspidatum содержит свободный антрахинон и гликозиды антрахинона, которые в основном представляют собой эфир эмодина, фенол ревеня, гликозиды антрацена А и В и т. д. Оно также содержит гликозиды ресвератрола, полидатин, протокатеховую кислоту, катехин декстрозы, древесный антрон-8-глюкозидкассию, глюкозид ситостерола и глюкозу, рамнозу, имбирные конфеты, аминокислоты, танин и медь, железо, марганец, цинк, калий и соли калия и т. д. Рисунок 1 — растение Polygonum cuspidatum. Ресвератрол (Res) — это нефлавоноидное полифенольное соединение. Он считается фитоалексином, который образуется, когда растение подвергается атаке патогенов или в неблагоприятных условиях. Он в основном содержится в винограде, гигантском горце, арахисе, шелковице, сосне, гнетуме, корейском хуайе из 12 семейств и 31 рода 72 видов растений. Экстракция натурального растения: polygonum cuspidatum используется в качестве сырья, экстрагируется, экстрагируется сырой ресвератрол, а затем очищается. Технологии экстракции сырой нефти включают метод экстракции органическим растворителем, новый метод щелочной экстракции и метод ферментативной экстракции. Также применяются новые методы, такие как микроволновая экстракция, сверхкритическая экстракция CO2 и ультразвуковая экстракция. Основной целью очистки является извлечение цис-ресвератрола и транс-ресвератрола и полидатина из сырого ресвератрола для получения транс-ресвератрола. Обычными методами очистки являются хроматография, колоночная хроматография на силикагеле, тонкослойная хроматография, высокоэффективная жидкостная хроматография и тому подобное. Ресвератрол проявил значительную антиоксидантную активность в отношении животных жиров. Образец 240 мг/кг показал самую сильную антиоксидантную активность среди трех образцов, концентрация ресвератрола в которых составляла соответственно 120 мг/кг, 240 мг/кг, 360 мг/кг. В антиоксидантных тестах на сале антиоксидантный эффект ресвератрола сильнее, чем у полифенолов с той же концентрацией. |
| Метод определения содержания | Колонка C18, подвижная фаза, состоящая из ацетонитрила и воды (объемное соотношение 30: 70), и УФ-детектирование при 30 6нм используются для обнаружения. Результаты показывают, что если концентрация ресвератрола составляет 10~250 мкг/мл, концентрация и площадь пика показывают хорошую линейную зависимость (r=0.9999); восстановление составляет от 925% до 1026%; самая низкая обнаруживаемая концентрация составляет 0,6 мг/г. Скорость потока можно регулировать для обнаружения ферментативного превращения полидатина и ресвератрола одновременно. |
| Фармакологические эффекты | Ресвератрол — это не только химиопрофилактическое средство от опухолевых заболеваний, но и химиопрофилактическое средство для снижения агрегации тромбоцитов и профилактики и лечения атеросклероза, сердечно-сосудистых и цереброваскулярных заболеваний. В 1990-х годах исследования ресвератрола среди работников науки и технологий продвинулись вперед и выявили его фармакологические эффекты. Он может подавлять нормальную агрегацию тромбоцитов, предотвращать спазмы миокарда, церебральную эмболию. Он оказывает защитное действие при сердечной гипоксии, восстанавливает снижение сердечного выброса, вызванное ожогом или геморрагическим шоком, и может расширять артерии и улучшать микроциркуляцию. В 1998 году американский профессор Аль-Минделл включил ресвератрол в список «100 самых популярных и эффективных веществ против старения», когда он составил «Священное писание против старения». Арахисовое масло, арахисовая паста и другие продукты, богатые ресвератролом, станут новой модой питания и здоровья в 21 веке. Ресвератрол является химиопрофилактическим средством от неопластических заболеваний, а также химиопрофилактическим средством для снижения агрегации тромбоцитов и профилактики и лечения атеросклероза, сердечно-сосудистых и цереброваскулярных заболеваний. Ресвератрол проявляет некоторое ингибирующее действие на золотистый стафилококк, бактерии Кэрри, кишечную палочку, синегнойную палочку и оказывает более сильное ингибирующее действие на вирус-сироту, вирус простого герпеса и энтеровирусы, группы Коксаки a, b. |
| Синтетический метод ресвератрола | Ресвератрол является ингибитором многих окислительных ферментов метаболизма ароматических канцерогенов. Он назван естественным химиопрофилактическим средством сердечно-сосудистых и цереброваскулярных заболеваний и рака. Многие исследования показали, что ресвератрол также имеет много функций, таких как антимутагенная активность, защита токсичности клеток, вызванной окислением липопротеинов, ингибирование размножения опухолевых клеток и т. д. Человек выделил ресвератрол из корня чемерицы крупноцветковой впервые в 1940 году. В настоящее время исследователи обнаружили ресвератрол по крайней мере в 21 семействе и 31 роде 72 видов растений, таких как виноградная лоза, виноград змеиный, бобовые арахис, кассия, софора, полигонум и т. д. Из-за низкой концентрации ресвератрола в растении и высокой стоимости экстракции использование химических, биологических, генно-инженерных и других методов для получения ресвератрола стало незаменимым средством для процесса его разработки. Дорожная карта для синтеза ресвератрола выглядит следующим образом:  3,5-дигидроксибензойная кислота (3) образует метиловый эфир 3,5-дигидроксибензойной кислоты (4) в результате реакции этерификации. Выберите метиловый эфир в качестве защитных групп фенольного гидроксила. (4) реагирует с диметилсульфатом, образуя 3,5-диметоксибензоат (5). (5) образует соответствующий бензолметанол (6) после восстановления и образует 3, 5-диметоксибензилбромид (7) путем дальнейшего бромирования. Затем диэтил (3,5-диметоксибензил)фосфонат (8) можно получить по реакции Романа Абрамовича. (8) реагирует с п-анисальдегидом, образуя ключевой промежуточный продукт 3,4,5-триметокси-транс-стильбен (9) по реакции Виттига-Хонера. Наконец, метил можно удалить свежеприготовленным трииодидом алюминия. Затем целевой продукт ресвератрол можно выделить методом тонкослойной хроматографии. |
| Растворимость | Resveratrol is a kinds of natural antioxidants that presents in grapes, red wine, mulberries, peanuts and polygonum cuspidatum. It is polyphenols. It is soluble in organic solvents but insoluble in water. Its dissolved order in organic solvents is: acetone > ethanol> methanol> ethyl acetate> ether>хлороформ. |
| Возможные побочные эффекты | Мало что известно о безопасности длительного или высокого дозового применения ресвератрола. Поскольку ресвератрол может действовать как эстроген, некоторые медицинские эксперты рекомендуют избегать приема ресвератрола людям с гормонально-чувствительными онкологическими заболеваниями (такими как рак молочной железы, рак матки, рак яичников, эндометриоз или миома матки), беременным женщинам и детям. Кроме того, ресвератрол может взаимодействовать с такими разжижающими кровь препаратами, как варфарин, аспирин и ибупрофен, замедляя свертываемость крови, что может увеличить риск кровотечения у людей с нарушениями свертываемости крови. Согласно одному исследованию, прием высоких доз ресвератрола был связан с лихорадкой, уменьшением количества клеток крови и снижением артериального давления. Существуют опасения, что высокие дозы добавок ресвератрола могут привести к проблемам с почками у некоторых людей. |
| Использует |
Ресвератрол может предотвращать окисление липопротеинов низкой плотности и имеет потенциальный эффект на профилактику сердечно-сосудистых заболеваний, рака, антивирусную и иммунную регуляцию. Его основная роль — антиоксидантные свойства. Сердечно-сосудистые препараты. Он может уменьшить содержание жира в крови и предотвратить сердечные заболевания. Он также оказывает влияние на СПИД. Антиоксиданты и их противовоспалительная, антитромботическая, противораковая, противораковая, антигиперлипидемическая и антибактериальная активность. Антивозрастное действие, регулирование уровня липидов в крови, защита сердечно-сосудистой системы, борьба с гепатитом. Ресвератрол — это фитоалексин, вырабатываемый в природе несколькими растениями и обладающий противораковым, противовоспалительным, сахароснижающим и другими полезными для сердечно-сосудистой системы свойствами. |
| Химические свойства | Порошок цвета от белого до желтовато-коричневого |
| Использует | Сырье для Тамифлю; Осельтамивир |
| Использует | Незначительный компонент вина, коррелирующий с уменьшением уровня липидов в сыворотке и ингибированием агрегации тромбоцитов. Ресвератрол является специфическим ингибитором COX-1, а также ингибирует гидропероксидазную активность COX-1. Было показано, что он ингибирует события, связанные с возникновением, продвижением и прогрессированием опухоли. |
| Использует | Ресвератрол — это природный антиоксидант. Он снижает вязкость крови, подавляет агрегацию тромбоцитов и вазодилатацию, поддерживает плавный ток крови и предотвращает возникновение и развитие рака. Он оказывает эффект профилактики и лечения атеросклероза, ишемической болезни сердца, ишемической болезни сердца и гиперлипидемии. Он обладает эффектом ингибирования опухолей. Ресвератрол также обладает эстрогеноподобным эффектом и может использоваться для лечения рака груди и других заболеваний. Он замедляет старение и предотвращает рак. Красная виноградная кожица, красное вино и виноградный сок содержат высокие концентрации ресвератрола. Исследования показали, что по мере старения человека целостность хромосом нарушается. Однако ресвератрол активирует белки, которые могут восстанавливать хромосомы, тем самым замедляя старение. Ресвератрол эффективен в предотвращении старения, отчасти благодаря своим антиоксидантным свойствам, и рекомендуется для использования в продуктах до или после загара. Ресвератрол может проникать через роговой слой и обнаруживаться в дерме и эпидермисе. Было показано, что он защищает дермальный коллаген и может быть эффективен в повышении гликозаминогликанов, тем самым улучшая гидратацию тканей. Было показано, что он стимулирует обновление клеток в коже и помогает увеличить толщину кожи. Было показано, что он ингибирует тирозиназу, что позволяет предположить, что его можно использовать для уменьшения гиперпигментации. |
| Определение | ChEBI:Resveratrol — это стильбенол, который является стильбеном, в котором фенильные группы замещены в положениях 3, 5 и 4' гидроксильными группами. Он играет роль фитоалексина, антиоксиданта, ингибитора онкогена, ассоциированного с глиомой, и геропротектора. Это стильбенол, полифенол и член резорцинов. |
| Синтез Ссылка(и) | Письма Тетраэдра, 43, стр. 597, 2002ДОИ: 10.1016/S0040-4039(01)02227-4 |
| Описание | Ресвератрол, нефлавоноидное полифенольное соединение, широко распространено в кожуре красного винограда, орехах, ягодах,Polygonum cuspidatumкорень и т. д. Известно, что он проявляет фармакологические свойства, включая противораковые, противовоспалительные, антиоксидантные, нейропротекторные, антиатерогенные свойства, а также снижает синтез проатеросклеротических веществ. |
| Биологическая активность | Фитоэстроген с противоопухолевым, антиоксидантным, антиагрегантным, противовоспалительным и противогрибковым действием. Ингибирует цитохром P450 1A1 (IC 50=23 мкМ) и проявляет смешанное агонистическое/антагонистическое действие на рецепторы эстрогена ER и ER. Превращается в противораковый агент пицеатаннол (4-[(1E)-2-(3,5-Дигидроксифенил)этенил]-1,2-бензолдиол) цитохромом P450 1B1 |
| Биохимические/физиотерапевтические действия | ЭД50=15 мкМ против ЦОГ-1 |
| Механизм действия | Ресвератрол содержится в кожице и семенах винограда и в арахисе. Он продемонстрировал мощную антиоксидантную, противовоспалительную и антипролиферативную активность. Местное применение ресвератрола у мышей продемонстрировало фотозащиту за счет значительного снижения УФ-В-опосредованной генерации перекиси водорода и инфильтрации лейкоцитов. Его антипролиферативные свойства связаны с ингибированием клеточных событий, связанных с инициацией, продвижением и прогрессированием опухоли, а также с запуском апоптоза в опухолевых клетках. |
| Исследования противораковых препаратов | Ресвератрол — это стильбиноид, который содержится в кожуре винограда, арахиса, ягод и других фруктов. Цитотоксическое действие ресвератрола опосредовано ингибированием нескольких факторов транскрипции; повышением регуляции каспаз, Bax и p53; и снижением регуляции сурвивина, циклинов и Bcl-2. Увеличение соотношения Bax/Bcl-2 и повышение регуляции каспаз приводят к апоптозу. Благотворное действие ресвератрола против рака было показано на всех стадиях рака, включая канцерогенез, инициацию, продвижение и прогрессирование. Он может ингибировать экспрессию целевого гена Wnt в нормальной слизистой оболочке толстой кишки у пациентов с колоректальным раком. Он увеличивает каспазу-3 в злокачественной печеночной ткани и вызывает антиканцерогенные эффекты в желудочно-кишечном тракте человека (Hosseini and Ghorbani 2015). Он обладает способностью ингибировать развитие фенобластических поражений, вызванных DMBA, в модели канцерогенеза органной культуры молочной железы (MMOC) и в двухэтапной модели доношенных мышей (Balunas and Kinghorn 2005). Он предотвращает канцерогенез путем повышения уровня белков Bax и p53 и снижения уровня NF-κB, COX-2, AP-1, циклин-зависимых киназ, фактора 1, индуцированного гипоксией (HIF-1 ), циклинов, ММП, цитокинов и белков Bcl-2 (Singh et al. 2016b). Он играет ключевую роль в предотвращении возникновения, развития и прогрессирования рака, индуцируя ферменты метаболизма лекарственных препаратов фазы II, оказывая противовоспалительное действие и ингибируя функции ЦОГ и гидропероксидазы, а также индуцируя дифференциацию клеток, соответственно, в промиелоцитарных лейкозных клетках человека (Jang et al., 1997; Aggarwal et al., 2004). Ресвератрол, примечательный полифенол, встречающийся в различных растениях, таких как виноград и арахис, по-видимому, необходим для укрепления клеток, антипролиферативной, противовоспалительной и химиопрофилактической активности. Различные потенциальные медицинские преимущества, включая снижение риска злокачественных новообразований и ишемической болезни, как полагают, связаны с использованием ресвератрола. Он может успешно и эффективно подавлять размножение и миграцию эндотелиальных клеток с небольшой клеточной токсичностью в линиях HUVEC и ARPE19 (Cao et al. 2010). Кроме того, были ощущения ингибирующих последствий для миграции гладкомышечных клеток (Venkatesanet al. 2009) и адгезии и миграции моноцитов, вызванных фактором некроза опухоли-альфа (Kim et al. 2007). В последнее время было признано, что сдерживание миграции клеток, активируемой PDGF-BB, ресвератролом и конкретными ингибиторами PDGF-R, PI3K, MEK или p38 в тесте на заживление ран согласуется с уменьшением активации фосфорилирования PDGFR-, PI3K/Akt, ERK и p38, индуцированного PDGFBB, в исследованиях вестерн-блоттинга, что свидетельствует о том, что ресвератрол препятствует миграции клеток посредством ингибирования каскада PI3K/Akt, PDGFR- и MAPK (Chan et al. 2013). |
| хранилище | +4 степень |
| Ссылки | 1) Фремонт (2000), Биологические эффекты ресвератрола; Life Sci., 66 663 2) Ховиц и др. (2003), Маломолекулярные активаторы сиртуинов увеличивают продолжительность жизни Saccharomyces cerevisiae; Nature, 425 191 3) Парк и др. (2012), Ресвератрол улучшает связанные со старением метаболические фенотипы, ингибируя фосфодиэстеразы цАМФ; Cell, 148 421 |
| Продукты и сырье для получения ресвератрола |
| Сырье | Phosphonic acid, [(4-hydroxyphenyl)methyl]-, dimethyl ester-->Acetyl-trans-resveratrol-->3,4',5-TRIMETHOXY-TRANS-STILBENE-->5-Iodoresorcinol-->(E)-3,5,4'-Tribenzyloxystilbene-->4-BROMOPHENOL ACETATE-->1-(3,5-Diacetoxyphenyl)-1-bromoethane-->3,5-Dihydroxybenzaldehyde-->4-Винилфенол |
| Приготовление продуктов | acetate-->Dihydroresveratrol-->Ferulic Acid-->Витамин Е |
горячая этикетка : ресвератрол, производители ресвератрола в Китае, поставщики, завод
Предыдущая статья: Этанол, 2-[(2,6-дихлорфенил)метокси]-
Следующая статья: 2-[2-[2-[2-(БЕНЗИЛОКСИ)ЭТОКСИ]ЭТОКСИ]ЭТОКСИ]ЭТАНОЛ
Вам также может понравиться
Отправить запрос
