| Описание |
Гексагидрофталевый ангидрид (ГГФА) широко используется в электронике, например, отвержденные ГГФА эпоксидные смолы обладают превосходными диэлектрическими свойствами, высокотемпературной стабильностью и высокими температурами стеклования. ГГФА используется в качестве отвердителя в клеевых покрытиях и герметизирующих материалах, например, для синтеза двухкомпонентного эпоксидного клея второго поколения. Гексагидрофталевый ангидрид также используется в производстве алкидных и полиэфирных смол, инсектицидов и средств защиты от ржавчины. |
| Рекомендации |
[1] Гай Рабийо, Высокоэффективные полимеры. Том 1, Проводящие клеи, 1997 г.
[2] Джон Берк Салливан и Гэри Р. Кригер, Клиническое состояние окружающей среды и токсические воздействия, 2001 г.
[3] БАГ Йонссон, Х. Велиндер, К. Ханссон и Б. Столбом, Профессиональное воздействие гексагидрофталевого ангидрида: анализ воздуха, чрескожная абсорбция и биологический мониторинг, Международный архив охраны труда и окружающей среды, 1993, т. 65, 43-47 |
| Химические свойства |
Белый кристаллический порошок. |
| Использует |
Промежуточный продукт для алкидов, пластификаторов, репеллентов от насекомых и ингибиторов ржавчины; отвердитель в эпоксидных смолах. |
| Использует |
HPPA в сочетании с триэтиламином (TEA) может использоваться в качестве инициатора полимеризации при получении смол на основе полиэфира. Он также может использоваться в качестве отвердителя для отверждения 1,4-бутандиолдиглицидилового эфира, который может использоваться в качестве эпоксидной системы для электронных устройств. |
| Приложение |
Преимущественно цис-1,2-циклогександикарбоновый ангидрид (ГГПА) представляет собой циклический ангидрид, который может использоваться в различных целях, таких как: пластификатор, ингибитор ржавчины и отвердитель для эпоксидных смол.
HPPA в сочетании с триэтиламином (TEA) может использоваться в качестве инициатора полимеризации при получении смол на основе полиэфира. Он также может использоваться в качестве отвердителя для отверждения 1,4-бутандиолдиглицидилового эфира, который может использоваться в качестве эпоксидной системы для электронных устройств. |
| Определение |
CHEBI: циклический дикарбоновый ангидрид, представляющий собой циклический ангидрид гексагидрофталевой кислоты. |
| Общее описание |
Преимущественноцис1,2-циклогександикарбоновый ангидрид (HHPA) — это циклический ангидрид, который может использоваться в различных целях, таких как: пластификатор, ингибитор ржавчины и отвердитель для эпоксидных смол. |
| Опасность |
Токсичен при вдыхании, вызывает сильное раздражение глаз и кожи. |
| Воспламеняемость и взрывоопасность |
Не воспламеняется |
| Синтез |
Гексагидрофталевый ангидрид получают путем реакции цисциклогексан{{0}}, 2-дикарбоновой кислоты с оксалилхлоридом. Объединить цисциклогексан-1, 2-дикарбоновую кислоту (1 ммоль, 172 мг) и оксалилхлорид (1,2 ммоль, 152 мг, 0,103 мл) в сухом толуоле (5 мл) и добавить каплю свежеперегнанного ДМФА. Продуть реакционный сосуд аргоном и нагревать реакционную смесь при перемешивании в течение 3 ч. Прекратить перемешивание, декантировать раствор толуола и отфильтровать. Выпарить летучие вещества. Превратить в кристаллическую форму путем растирания с диэтиловым эфиром. 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) |? 3.18 - 3.12 (м, 2H 2CH) 1.96 - 1.83 (м, 4H 2CH2) 1.57 - 1.49 (м, 4H 2CH2). HRMS (ESI), вычислено для C8H10NaO3 [M+Na]+ 175.0522, найдено 175.0527; вычислено для C9H14NaO4 [M+CH3 OH+Na]+ 209.0784, найдено 209.0788.
Рис. Метод синтеза гексагидрофталевого ангидрида. |
| Методы очистки |
Его получают нагреванием транс-кислоты или ангидрида при 200o. Кристаллизуют его из *C6H6/Et2O или перегоняют. [Kohler & Jansen J Am Chem Soc 60 2145 1938, Abell J Org Chem 22 769 1957, Beilstein 17 II 452, 17 III/IV 5931.] |
