| Описание |
Сорбиновая кислота, также известная как кислота травяного чая, 2,4-гексадиеновая кислота, 2-пропенилакриловая кислота, с молекулярной формулой C6H8O2, представляет собой пищевую добавку, оказывающую ингибирующее действие на многие грибы, такие как дрожжи и плесень. . Он также используется в кормах для животных, косметике, фармацевтических препаратах, упаковочных материалах и резиновых добавках. |
| Химические свойства |
(E,E)-2,4-Гексадиеновая кислота имеет характерный запах. |
| Химические свойства |
Белое кристаллическое твердое вещество. Плохо растворим в воде и многих органических растворителях. Горючий. |
| История |
Сорбиновая кислота — белое кристаллическое вещество, впервые выделенное в 1859 году гидролизом масла, полученного из незрелых ягод рябины. Название происходит от научного термина рябины Sorbus aucuparia Linne, которая является родительским растением рябины. Впервые сорбиновая кислота была синтезирована в 1900 году. Интерес к этому соединению был минимальным до тех пор, пока независимые исследователи, Э. Мюллер из Германии и К.М. Гудинг из США, не обнаружили ее противомикробное действие в 1939 и 1940 годах соответственно. Ранний интерес к производству сорбиновой кислоты был сосредоточен вокруг ее использования в качестве замены тунгового масла, когда поставки тунгового масла в Соединенных Штатах были сокращены во время Второй мировой войны. Высокие производственные затраты препятствовали расширенному использованию до тех пор, пока она не была одобрена в качестве пищевого консерванта в 1953 году. Сорбиновая кислота широко используется в пищевых продуктах с pH 6,5 или ниже, где контроль бактерий, плесени и дрожжей необходим для обеспечения безопасного и экономичного срока хранения. |
| Использование |
Сорбиновая кислота представляет собой нетоксичный консервант широкого спектра действия против плесени и дрожжей с умеренным сенсибилизирующим потенциалом в несмываемой косметике. Он используется в концентрациях от 0,1 до 0,3 процента, а его активность зависит от pH состава. Сорбиновая кислота используется как заменитель глицерина в эмульсиях, мазях и различных косметических кремах. Его получают из ягод деревьев, широко известных как рябина и рябина, а также можно производить синтетическим путем. Сорбиновая кислота может вызвать раздражение. |
| Использование |
Сорбиновая кислота — консервант, эффективный против дрожжей и плесени. он эффективен в широком диапазоне pH до 6,5 и неэффективен выше 7.0. это белый сыпучий порошок, слабо растворимый в воде, с растворимостью 0,16 г в 100 мл воды при 20 градусах С. его растворимость в воде увеличивается с повышением температуры, хотя его не рекомендуется использовать в пастеризованных продуктах, поскольку он разлагается при высоких температурах. соли – сорбаты калия, кальция и натрия. его используют в сыре, желе, напитках, сиропе и соленьях. типичные уровни использования варьируются от 0,05 до 0,10%. |
| Использование |
Сорбиновая кислота — это природное органическое соединение, впервые выделенное из незрелых ягод. Сорбиновая кислота использовалась в качестве пищевого консерванта и в качестве ингибитора бактерий Clostridium Botulinum в мясных продуктах с целью снижения количества нитритов, которые производят канцерогенные нитроамины. |
| Использование |
Ингибитор плесени и дрожжей. Фунгистатический агент для пищевых продуктов, особенно сыров. Для улучшения характеристик олиф. В покрытиях алкидного типа для улучшения глянца. Для улучшения фрезерных свойств холодной резины. См. также Сорбат калия. |
| Определение |
ChEBI: сорбиновая кислота, имеющая транс-двойные связи в положениях 2 и 4; пищевой консервант, который может вызывать расширение сосудов кожи и жжение при местном применении у людей. Это наиболее термодинамически стабильный из четырех возможных геометрических изомеров, а также обладающий самой высокой антимикробной активностью. |
| Реакции |
Химическая активность сорбиновой кислоты определяется сопряженными двойными связями и карбоксильной группой.
Сорбиновая кислота бромируется быстрее, чем другие олефиновые кислоты. Реакция с хлористым водородом дает преимущественно 5-хлор-3-гексеновую кислоту. Реакции с аминами при высоких температурах и давлении приводят к смесям дегидро-2-пиперидинонов. Желтый кристаллический комплекс образуется из сорбиновой кислоты и трикарбонила железа. Аналогичная координация происходит и в присутствии других двух- и трехвалентных металлов. Восстановление двойных связей может привести к образованию различных смесей гексеновой кислоты. |
| Биотехнологическое производство |
Сегодня сорбиновую кислоту производят исключительно путем химического синтеза. Однако ферментацию и химический синтез можно объединить для разработки нового способа производства сорбиновой кислоты. На первом этапе глюкоза будет преобразована в лактон триуксусной кислоты путем ферментации. Показано, что лактон триуксусной кислоты можно продуцировать генетически модифицированными штаммами E. coli и S. cerevisiae. После отделения от ферментационного бульона лактон триуксусной кислоты преобразуется в бутилсорбат в многостадийной каталитической системе (катализ-гидрирование и твердокислотный катализ). Затем бутилсорбат очищают и гидролизуют до сорбиновой кислоты. Анализируются различные сценарии с целью оценки экономической целесообразности такого производственного процесса. |
| Справочные материалы по синтезу |
Письма о химии, 10, с. 1289, 1981 г.
Органические синтезы. Сб. Том. 3, с. 783, 1955 г.
Буквы Тетраэдра, 22, с. 69, 1981 г.ДОИ: 10.1016/0040-4039(81)80043-3 |
| Общее описание |
Белый порошок или кристаллы. Температура плавления 134,5 градуса. Слегка кисловатый и вяжущий вкус со слабым запахом. |
| Реакции воздуха и воды |
Растворим в горячей воде [Справочник по химии и физике]. Может быть чувствителен к воздействию воздуха и тепла. Пыль может стать взрывоопасной, особенно при смешивании со свободнорадикальными инициаторами или окислителями. . |
| Профиль реактивности |
Сорбиновая кислота может обесцвечиваться под воздействием света. Может реагировать с окислителями. Также несовместим с основаниями и восстановителями. Пыль может стать взрывоопасной, особенно при смешивании со свободнорадикальными инициаторами или окислителями. |
| Пожароопасность |
Сорбиновая кислота горюча. |
| Биохимические/физиолические действия |
Сорбиновую кислоту можно использовать для ингибирования бактериальных, дрожжевых и грибковых сульфгидрильных ферментов путем ингибирования поглощения аминокислот. |
| Токсикология |
Сорбиновая кислота и ее соли обладают широким спектром активности в отношении дрожжей и плесени, но менее активны в отношении бактерий. Антимикробное действие сорбиновой кислоты было открыто независимо в США и Германии в 1939 году, и с середины-1950 сорбатов все чаще стали использовать в качестве консервантов. Было обнаружено, что сорбаты превосходят бензоаты при консервировании маргарина, рыбы, сыра, хлеба и тортов. Сорбиновая кислота и ее калийные соли в низких концентрациях используются для борьбы с ростом плесени и дрожжей в сырных продуктах, некоторых рыбных и мясных продуктах, свежих фруктах, овощах, морсах, выпечке, соленьях и винах. Сорбиновая кислота практически нетоксична. В таблице 10.4 показана острая токсичность сорбиновой кислоты и ее калиевой соли. Исследования на животных не выявили очевидных проблем в тестах, проводимых с большими дозами в течение более длительных периодов времени. Когда сорбиновую кислоту (40 мг/кг/день) вводили непосредственно в желудок мышам-самцам и самкам в течение 20 месяцев, не наблюдалось различий в выживаемости, темпах роста или аппетите между инъецированными мышами и контрольной группой. Однако когда дозу увеличивали до 80 мг/кг/день в течение трех дополнительных месяцев, наблюдалось некоторое замедление роста. При скармливании собакам сорбата калия (1 и 2% в корме) в течение трех месяцев патологических отклонений не наблюдалось. Эти данные указывают на то, что подострая токсичность сорбиновой кислоты незначительна.
Будучи относительно новой пищевой добавкой, сорбат подвергается строгим требованиям испытаний на токсичность. Вполне возможно, что это наиболее интенсивно изучаемый из всех химических консервантов пищевых продуктов. В 90-исследованиях дневного питания на крысах и собаках и исследовании кормления на крысах в течение всей жизни 5%-ный уровень сорбатов в рационе не вызывал заметных побочных эффектов. Однако при 10% диетическом уровне в исследовании 120- дневного кормления у крыс наблюдалось ускорение роста и увеличение веса печени. Это объясняется калорийностью сорбата при таких высоких уровнях рациона, поскольку он может выступать в качестве субстрата для нормального катаболического метаболизма у млекопитающих. Сорбаты не являются мутагенными или канцерогенными, и, как отмечалось ранее, не наблюдалось никакой репродуктивной токсичности. |
| Профиль безопасности |
Умеренно токсичен при внутрибрюшинном и подкожном введении. Слегка токсичен при проглатывании. Экспериментальные репродуктивные эффекты. Сильный раздражитель кожи человека и экспериментальных животных. Сомнительный канцероген с экспериментальными данными о туморогенности. Сообщены данные о мутациях. Горюч при воздействии тепла или пламени; может реагировать с окислителями. Для тушения огня используйте воду. При нагревании до разложения он выделяет едкий дым и раздражающие испарения. |
| Канцерогенность |
У крыс линии Wistar (шесть самцов), которым вводили подкожно 2 мг сорбиновой кислоты в 0,5 мл арахисового масла два раза в неделю в течение 65 недель, развились локальные саркомы. Первая опухоль наблюдалась на сроке 82 недели. Подобные результаты наблюдались и в последующих исследованиях. Однако у шести крыс линии Вистар, получавших питьевую воду, содержащую 10 мг сорбиновой кислоты/100 мл питьевой воды, в течение 64 недель опухоли не развились. Опухоли также не наблюдались у крыс Wistar (по 50 особей каждого пола) на диете, содержащей 40 мг/кг/день сорбиновой кислоты в течение 18 месяцев, или у 25 самцов и самок гибридных белых мышей после введения 40 мг/кг/день в течение 18 месяцев. 17 месяцев.
У мышей, получавших диету, содержащую 15% сорбиновой кислоты, в течение 88 недель наблюдался высокий уровень заболеваемости гепатомой. Кроме того, уровень глутатиона в печени мышей, которые потребляли 15% сорбиновой кислоты, снизился до 40% от количества, обнаруженного в контрольной группе, после 3-месячного периода кормления; этот низкий уровень сохранялся до конца экспериментов через 12 месяцев. Выявлена тесная корреляция между степенью снижения уровня глутатиона в печени и концентрацией сорбиновой кислоты, добавляемой в рацион. У той же линии мышей, получавших диету, содержащую 15% сорбиновой кислоты, в течение периода до 6 месяцев, кислая фракция эфирного экстракта проявляла незначительную мутагенную активность в тесте Эймса с Salmonella typhimurium TA98 в присутствии печени 9000- г супернатанта. Следовательно, гепатомы, развившиеся у мышей, получавших диету с 15% сорбиновой кислотой, считались вызванными как хроническим истощением печеночного глутатиона, так и постепенным производством различных промутагенов в кишечнике, которые абсорбируются и метаболически активируются печенью. . |
| хранилище |
+4 градус |
| Методы очистки |
Кристаллизовать кислоту из воды. Высушите на воздухе или в эксикаторе над P2O5. [Бейльштайн 2 IV 1701 г.] |
