Синтез и применение трансформации 2-акрилатдодецилового эфира
2-додецилакрилат, английское название Dodecyl Acrylate, бесцветная прозрачная жидкость при комнатной температуре и давлении. Додецил 2-акрилат можно использовать в качестве синтетического промежуточного продукта для органического синтеза, биохимии и тонкой химии, а также для приготовления молекул лекарств, молекул пестицидов и биологически активных молекул. Кроме того, додецил2-акрилат также можно использовать в производстве красителей, клеев и покрытий.
Растворимость
Додецил 2-акрилат растворим в обычных органических растворителях, таких как N, н-диметилформамид, этилацетат, дихлорметан и т. д., но додецил 2-акрилат нерастворим в воде.
Трансформация приложения
К холодному раствору лаурилакрилата (4,00 ммоль) в CH2Cl2 (25 мл) медленно, по каплям, добавляли раствор жидкого брома (1,24 мл, 24,2 ммоль) в CH2Cl2 (20 мл). ), и реакционную смесь перемешивали при 0°С в течение 3 часов. По окончании реакции смесь гасят Na2S2O3, затем реакционную смесь трижды экстрагируют CH2Cl2, объединенный экстракт промывают соленой водой, сушат над MgSO4, фильтруют от осушителя и выпаривают растворитель. NaN3 (60,6 ммоль) осторожно добавляли к промежуточному соединению, включая дибромид в растворе N,n-диметилформамида (ДМФ) (45 мл) при 0°C. Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре. температура (23 градуса С) в течение 13 часов. За ходом реакции следили с помощью 1Н ЯМР. После реакции реакционную смесь гасили H2O и трижды экстрагировали Et2O. Два объединенных экстракта промывали соленой водой и сушили над MgSO4. Летучие вещества удаляли в вакууме, а затем к сырому продукту в Et2O (60 мл) медленно добавляли DBU (1, 8-диазециклододекан7-ен) (2,46 мл, 15,7 ммоль, 1,2 эквивалента диазония). ) раствор при 0 градусах. Смесь перемешивали при 0°С в течение 1,5 часов. Затем смесь гасили H2O, затем трижды экстрагировали эфиром, дважды промывали соленой водой для объединения экстракта, сушили над MgSO4, фильтровали для удаления осушителя и выпаривали фильтратный растворитель и, наконец, хроматографией на колонке с силикагелем (силикагель). гель;Гексан:EtOAc=90:10) Молекулы целевого продукта могут быть получены путем отделения и очистки остатка.
Додецил-{0}}акрилат (1 ммоль) и пропаналь (7 ммоль) медленно добавляли к Pd (OAc) 2 (45 мг, 0,20 ммоль, 2{ {18}} мол. %), комплекс молибдена (38 мг, 15 микромоль) и CeCl3-7H2O (75 мг) в растворе уксусной кислоты (0,5 мл). 0,20 ммоль) в смеси метанола (1,0 мл) и уксусной кислоты (4,5 мл), полученную реакционную смесь перемешивали при O2 (давление 1 атмосферное) в течение примерно 3,5 часов, а затем перемешивали при 70°С еще 4,5 часа. . После реакции смесь анализировали с помощью ГЖХ и ГХ-МС, растворитель удаляли при пониженном давлении, в реакционную систему добавляли бикарбонат натрия для нейтрализации смеси, а затем смесь экстрагировали этиловым эфиром (50 мл). полученную органическую фазу сушили и концентрировали и, наконец, целевой продукт отделяли и очищали перегонкой из сфер в сферы.
Условия хранения
Химические свойства додецил2-акрилата относительно стабильны и не разлагаются при нормальных обстоятельствах, но двойные связи в додецил2-акрилате могут окисляться окислителями до соответствующих эпоксидов, поэтому додецил 2- акрилат необходимо хранить в закрытой комнатной температуре и в сухой среде вдали от окислителей.
