| Описание |
Опасения относительно потенциального экологического и токсикологического воздействия длинноцепочечных перфторалкилсульфонатов и карбоновых кислот привели к: (1) поэтапному отказу от производства перфтороктанового сульфоната (ПФОС) и родственных ему соединений, а также перфтороктановой кислоты (ПФОК) их крупнейшим мировым производителем в 2000–2002 годах; (2) заключению соглашения о контроле между Агентством по охране окружающей среды США (US EPA) и восемью ведущими мировыми компаниями о сокращении выбросов и содержания ПФОК и родственных им химикатов в продуктах на 95% к 2010 году и о работе по их устранению к 2015 году; (3) аналогичному соглашению между канадскими органами охраны окружающей среды и здравоохранения и пятью компаниями об ограничении использования перфторированных карбоновых кислот в продуктах; (4) Директиве Европейского союза по маркетингу и использованию, ограничивающей использование «ПФОС» в Европейском союзе; и (5) включение ПФОС в Стокгольмскую конвенцию о стойких органических загрязнителях в качестве вещества Приложения B, т.е. вещества, использование которого ограничено; и другие нормативные и добровольные инициативы, направленные на сокращение выбросов этого семейства соединений в окружающую среду. |
| Химические свойства |
Перфтороктановая кислота представляет собой белый или почти белый порошок или бесцветные хлопья. Она хорошо растворяется в воде. Имеет pH 2,6. Перфтороктановая кислота способна реагировать с основаниями, окислителями и восстановителями. При разложении PFOA может образовывать оксиды углерода и фтористый водород. Дополнительная информация, касающаяся физических и химических свойств PFOA, в настоящее время отсутствует.
 |
| Использует |
Перфтороктановая кислота (PFOA) — фторированное поверхностно-активное вещество, используемое, в основном в виде аммонийной соли (APFO), в качестве вспомогательного вещества в химическом синтезе фторполимеров и фторэластомеров. В таком виде ее можно найти в антипригарной посуде и столовых приборах, в грязеотталкивающих тканях и водоотталкивающих средствах для одежды. Хотя Агентство по охране окружающей среды США прилагает усилия по сокращению использования и замене перфторалкилов другими веществами, PFOA по-прежнему используется в промышленности США.
Перфтороктановая кислота (PFOA, C8, пентадекафтороктановая кислота, перфторкаприловая кислота) — это восьмиуглеродное соединение из семейства перфторалкильных химикатов. Перфтороктановый сульфонат используется в различных областях, включая антипригарную посуду, водонепроницаемую одежду, изделия из кожи, чистящие средства и пестициды. Его основное применение — в качестве пятноотталкивающего средства на коврах, мебели и других потребительских товарах. В 2006 году Агентство по охране окружающей среды США вместе с восемью крупными компаниями, которые использовали PFOA, приступили к реализации программы по сокращению выбросов и использования этого химиката к 2015 году (USEPA, 2012). |
| Использует |
PFOA — это полностью фторированная органическая кислота, которая производится синтетически в виде ее солей. Типичная структура имеет неразветвленную цепь из восьми атомов углерода. Промышленное производство перфторалкилкарбоксилатов началось в конце 1940-х годов. Для производства PFOA используются два основных производственных процесса, а именно электрохимическое фторирование и теломеризация. PFOA также может появляться в результате деградации некоторых прекурсоров, например, фтортеломерных спиртов. Аммонийная соль PFOA в основном используется в качестве эмульгатора или «технологической добавки» в промышленных приложениях, например, в производстве фторполимеров, таких как политетрафторэтилен, но также производится для использования в качестве фторированного поверхностно-активного вещества. Типичные области применения включают фторполимеры в электронике, текстиле и антипригарной посуде, а также фторированные поверхностно-активные вещества в водных пленкообразующих пенах, используемых для пожаротушения. |
| Использует |
Раствор пентадекафтороктановой кислоты может быть использован в качестве ион-парного реагента при разработке хроматографического метода разделения и определения недериватизированных белковых аминокислот с использованием жидкостной хроматографии с испарительным детектированием светорассеяния (ЖХ-ЭЛСР) и масс-спектрометрии с ионизацией при атмосферном давлении (ЖХ-АПИ-МС) соответственно. |
| Определение |
CHEBI: фторалкановая кислота, представляющая собой перфторированную октановую кислоту. |
| Общее описание |
Перфтороктановая кислота — перфторалкильная кислота, обычно используемая при получении фторакриловых эфиров, фторполимеров и фторэластомеров. Установлено, что она является экологически устойчивой и биоаккумулятивной с длительным периодом полураспада. |
| Профиль безопасности |
Яд при внутрибрюшинном введении. Сообщаются данные о мутациях. При нагревании до разложения выделяет токсичные пары Fí. |
| Экологическая судьба |
Перфтороктановая кислота, обнаруженная в окружающей среде, может быть результатом сбросов отходов при производстве косметики, смазочных материалов, красок, полиролей, клеев, средств для обработки тканей и противопожарных составов. Она может разделяться на паровую фазу в атмосфере, где она разлагается атмосферно с периодом полураспада 31 день. Она очень устойчива к гидролизу и неподвижна в почве. Она, скорее всего, не испарится из почвы (в зависимости от pH почвы) или поверхностных вод. Не ожидается, что она будет поглощаться отложениями и взвешенными частицами. Не ожидается, что перфтороктановая кислота будет биоаккумулироваться в водных организмах (BCF =3.1–9.4) (NLM, 2013). |
| Методы очистки |
Кристаллизуйте кислоту из CCl4 и толуола и перегоните ее. Она образует мицеллы в H2O, растворимость в H2O составляет 1%. Хлорангидрид имеет b 129-130o/744mm. Амид имеет m 138o. [Bernett & Zisman J Phys Chem 63 1911 1959, Bro & Sperati J Polym Sci 38 289 1959, Beilstein 2 IV 994.] |
| Оценка токсичности |
Исследования животных, которым в течение длительного периода давали PFOA, показали воздействие на желудок, печень и гормоны щитовидной железы. Исследования на животных также показывают, что PFOA может вызывать рак при относительно высоких уровнях. Также было показано, что PFOA является токсичным веществом для развития и оказывает воздействие на иммунную систему.
PFOA в первую очередь влияет на печень и может вызывать токсические эффекты на развитие и репродуктивную функцию при относительно низких уровнях доз у подопытных животных. Он увеличивает частоту возникновения опухолей у крыс, в основном в печени. Канцерогенные эффекты у крыс, по-видимому, обусловлены косвенными/негенотоксическими способами действия. Эпидемиологические исследования среди работников, подвергшихся воздействию PFOA, не указывают на повышенный риск рака. Существуют относительно последовательные доказательства скромной положительной связи между сывороточными уровнями PFOA и уровнями холестерина, мочевой кислоты и печеночных ферментов. Критические эффекты, наблюдаемые у грызунов и обезьян, оказываются на печень и включают гипертрофию, изменения активности печеночных ферментов и пролиферацию пероксисом.
У грызунов анионная форма PFOA вызывает гепатоцеллюлярные аденомы, аденомы клеток Лейдига и гиперплазию поджелудочной железы. Генотоксическая активность PFOA является предметом текущих дебатов и противоречий, с классификациями как «лишенная значительной генотоксичности», а также «слабо неспецифическая генотоксичность». PFOA не проявляет прямой генотоксичности; данные по животным указывают на то, что она может вызывать несколько типов опухолей и неонатальную смерть и может оказывать токсическое воздействие на иммунную, печеночную и эндокринную системы. |
