| Химические свойства |
Зернистый кристаллический порошок от белого до почти белого цвета. нерастворим в воде, растворим в этаноле и эфире. растворим в щелочах. |
| Использование |
Биоспецифическая адсорбция карбоангидразы на самоорганизующихся монослоях алкантиолатов, содержащих бензолсульфонамидные группы на золоте. Биоспецифическое связывание карбоангидразы со смешанными молекулами, представляющими бензолсульфонамидные лиганды, привело к созданию модельной системы для изучения латеральных стерических эффектов. Бензолсульфонамидные модификации c-7 ципрофлоксацина меняют его основную мишень instreptococcus pneumoniae с топоизомеразы iv на гиразу. Полярные замены в бензолсульфонамидном кольце целекоксиба образуют мощные ингибиторы ЦОГ-2 класса 1,5-диарилпиразолов. |
| Использование |
На основе бензолсульфонамида разработан аналитический метод одновременного определения примесей бензотриазола, бензотиазола и бензолсульфонамида в природных водах. |
| Подготовка |
Бензолсульфонамид получают аминированием бензолсульфонилхлорида. |
| Определение |
ChEBI: Бензолсульфонамид представляет собой сульфаниламид. |
| Приложение |
Бензолсульфонамиды служат полупродуктами в производстве полисульфонамидов, которые используются в качестве дубителей и пластмасс. В качестве пластификаторов можно использовать N-Алкиламиды бензолсульфоновой и толуолсульфоновой кислот. Аминобензолсульфонамиды и диарилдисульфониламины с аминогруппами служат полупродуктами в производстве азокрасителей. |
| Справочные материалы по синтезу |
Буквы Тетраэдра, 35, с. 7201, 1994 г.ДОИ: 10.1016/0040-4039(94)85360-6
Синтез, с. 1031, 1986 г.ДОИ: 10.1055/s-1986-31862 |
| Биологическая активность |
бензолсульфонамид, амид бензолсульфоновой кислоты, использовался для получения различных производных, особенно тех, которые используются в качестве промежуточных продуктов при синтезе фотохимических веществ, красителей, дезинфицирующих средств, а также фармацевтических препаратов. |
| Биохимические/физиолические действия |
Бензолсульфонамид является ингибитором карбоангидразы человека B. Производные бензолсульфонамида эффективны при лечении пролиферативных заболеваний, таких как рак. Его используют в синтезе красителей, фотохимикатов и дезинфицирующих средств. |
| Профиль безопасности |
Умеренно токсичен при пероральном и внутрибрюшинном введении. При нагревании до разложения предметы выделяют очень токсичные пары SOx и NOx. |
| in vitro |
В предыдущем исследовании был разработан и синтезирован ряд н-арил- -аланин- и диазопроизводных бензолсульфонамида, а также выявлено их сродство к карбоангидразам (ca) i, ii, vi, vii, xii и xiii исследовали с помощью изотермической титровальной калориметрии и флуоресцентного анализа термического сдвига. Результаты показали, что 4-замещенные диазобензолсульфонамиды оказались наиболее сильными связывателями кальция среди синтезированных производных. кроме того, большинство производных н-арил- -аланина имели лучшее сродство к ca ii, тогда как диазобензолсульфонамиды проявляли наномолярное сродство к изоферменту ca i. более того, рентгеноструктурные данные показали способы связывания обеих производных групп [1]. |
| в естественных условиях |
в модели CPE на крысах наиболее эффективное производное индола бензолсульфонамида в дозе 10 мг/кг в составе mc/tw проявляло эффективность при пероральном приеме. более того, это соединение при введении в другом предпочтительном минимальном составе в той же модели in vivo продемонстрировало более высокую пероральную эффективность, чем ведущий фенилметансульфонамидный способ-196025, перорально вводимый в составе на основе липидов. Кроме того, это производное индола бензолсульфонамида также было эффективным при пероральном приеме в дозе 1 мг/кг за счет ослабления как lar, так и связанного с ним ahr до аэрозольного карбахола у естественно сенсибилизированных овец, которых заражали через дыхательные пути a. suum антиген [2]. |
| Свойства и приложения |
Бензолсульфонамиды представляют собой легко кристаллизующиеся бесцветные соединения с определенной температурой плавления и плохой растворимостью в воде. Поэтому они подходят для определения характеристик сульфоновых кислот (через сульфонилхлориды), первичных и вторичных аминов, а также для разделения смесей аминов (метод Хинсберга). Бензолсульфонамиды являются слабыми кислотами и образуют соли с основаниями. Они термически стабильны и очень трудно гидролизуются щелочью; однако они легче гидролизуются минеральными кислотами. В концентрированной серной кислоте нитрит натрия расщепляет их на сульфокислоты и азот. Атомы водорода, связанные с азотом, могут быть замещены. |
| Рекомендации |
[1] Руткаускас К. и др. 4-Аминозамещенные бензолсульфонамиды как ингибиторы карбоангидраз человека. молекулы. 28 октября 2014 г.; 19 (11): 17356-80.
[2] Ли К.Л. и др. Бензолсульфонамидные индоловые ингибиторы цитозольной фосфолипазы a2: оптимизация эффективности in vitro и фармакокинетики на крысах для пероральной эффективности. биоорганическая и медицинская химия. 2008 16(3), 1345-1358. |
