| Химические свойства |
1,3-Пропандиол, изомер пропиленгликоля, представляет собой вязкую, бесцветную, не имеющую запаха, гигроскопичную жидкость, имеющую солоноватый раздражающий вкус. Смешивается с различными растворителями, такими как вода, этанол, ацетон, хлороформ (хлороформ) и эфир, нерастворим в бензоле. Горюч. |
| Использует |
1,3-Пропандиол используется как растворитель для тонкопленочных препаратов, в производстве полимеров, таких как политриметилентерефталат, клеев, ламинатов, покрытий, молдингов, алифатических полиэфиров, как антифриз и в краске для дерева. Он также действует как реагент для винилэпоксидного синтона, для раскрытия эпоксидного кольца, для реакций полимеризации и для синтеза натуральных продуктов. |
| Использует |
Как диол, 1,3-пропандиол применяется во многих из тех же полимерных применений, что и другие низкомолекулярные диолы (например, этиленгликоль, пропиленгликоль и 1,4-бутандиол). Однако его относительно высокая цена ограничивает его применение приложениями, требующими очень специфических эксплуатационных характеристик. Он является источником сырья для 1,3-диоксанов. 1,3-пропандиол-бис(4-аминобензоат) может использоваться в качестве удлинителя цепи в полиуретановых эластомерах. Этот бисбензоат, который также может быть синтезирован из 1,3-дихлорпропана, находит другие применения в качестве сшивающего агента в эпоксидных составах и в качестве добавки к резине. |
| Определение |
ChEBI: Пропан-1,3-диол — простейший представитель класса пропан-1,3-диолов, состоящий из пропана, в котором один водород из каждой метильной группы замещен гидроксигруппой. Бесцветная, вязкая, смешивающаяся с водой жидкость с высокой (210 градусов) температурой кипения, используется в синтезе некоторых полимеров, а также в качестве растворителя и антифриза. Он играет роль протонного растворителя и метаболита. |
| Приложение |
В адипатных полиэфирах с другими диолами эти диолы частично замещены 1,3-пропандиолом (PDO) для разрушения кристалличности с целью получения жидких полиэфирных полиолов. В полиэфирах для порошковых покрытий PDO улучшает гибкость, но несколько снижает температуру стеклования. PDO также находит применение в косметике и средствах личной гигиены, охлаждающих жидкостях для двигателей и растворителях для чернил для струйной и трафаретной печати. |
| Приложение |
1,3-Пропандиол получают как побочный продукт при производстве глицерина путем омыления жира. Он используется для понижения точки замерзания воды и как промежуточный химический продукт. Промышленное воздействие ограничено. Он также используется в качестве растворителя для тонкопленочных препаратов, винилэпоксидного синтона и реагента для реакций раскрытия эпоксидного кольца и полимеризации, реагента для синтеза натуральных продуктов.
Новый крупный рынок для 1,3-пропандиола откроется в сфере полиэфирных покрытий и производства поли(триметилентерефталата) — нового материала для производства высококачественных ковровых волокон. |
| Биосинтез |
1,3-Пропандиол (1,3-PDO) может быть получен путем ферментации из глицерина с использованием различных штаммов, таких как Klebsiella pneumoniae, Clostridium butyricum, Clostridium pasteurianum и Citrobacter freundii. Недостатками промышленной ферментации с использованием этих штаммов являются сильное ингибирование производства 1,3-PDO и побочных продуктов во время ферментации. |
| Воспламеняемость и взрывоопасность |
Не горючий |
| Синтез |
1,3-Пропандиол производится в коммерческих целях компанией Degussa из акролеина.
CH2CHCHO + H2O → HOHCH2CH2CHO
HOHCH2CH2CHO + H2 → HOHCH2CH2CH2OH
Добавление воды в слабокислых условиях дает 3-гидроксипропионовый альдегид с высокой селективностью. Предпочтительно буферные растворы с pH 4-5 или слабокислые ионообменные смолы используются в качестве катализаторов. Дальнейшее гидрирование этих водных растворов дает 1,3-пропандиол. Существует альтернативный путь через гидроформилирование этиленоксида и последующее гидрирование промежуточного 3-гидроксипропионового альдегида. |
| Методы очистки |
Высушите этот диол с помощью K2CO3 и перегоните его при пониженном давлении. Более глубокая очистка включает преобразование с помощью бензальдегида в 2-фенил-1,3-диоксан (m 47-48o), который затем разлагается путем встряхивания с 0.5M HCl (3 мл/г) в течение 15 минут и выдерживания в течение ночи при комнатной температуре. После нейтрализации с помощью K2CO3 бензальдегид удаляется паровой дистилляцией, а диол извлекается из оставшегося водного раствора путем непрерывной экстракции с помощью CHCl3 в течение 1 дня. Экстракт высушивают с помощью K2CO3, CHCl3 выпаривают, а диол перегоняют. [Foster et al. Tetrahedron 6 177 1961, Beilstein 1 IV 2493.] |
