| Химические свойства |
2-аминофенол выглядит как бесцветные иголки или белое кристаллическое вещество, меняющееся на воздухе от желтовато-коричневого до коричневого. При кристаллизации из воды или бензола образует белые орторомбические бипирамидальные иглы. Кристаллы имеют восемь молекул на элементарную ячейку. Нерастворим в бензоле, растворим в этаноле и воде. о-аминофенол содержится в красках для волос и может вызвать контактный дерматит в парикмахерских. |
| Использование |
2-Аминофенол является изомером 4-Аминофенола и используется в качестве реагента для синтеза гетероциклических соединений и красителей. Его также используют для изготовления красителей и фармацевтических препаратов. |
| Определение |
ChEBI: 2-аминофенол — это аминофенол, имеющий единственный аминозаместитель, расположенный орто-по отношению к фенольной группе -OH. Он играет роль бактериального метаболита. |
| Подготовка |
2-Аминофенол получают восстановлением о-нитрофенола сульфидом натрия или газообразным водородом. |
| Справочные материалы по синтезу |
Синтетические коммуникации, 13, с. 495, 1983 г.ДОИ: 10.1080/00397918308081828 |
| Антимикробная активность |
Требуются дальнейшие наблюдения за этой группой соединений, но ее низкая токсичность и бактериостатическая активность в отношении грамотрицательных палочек позволяют предположить, что 2-аминофенол может представлять ценность в качестве местного антисептика. |
| Общее описание |
2-Аминофенол, также называемый о-аминофенолом, представляет собой ароматическое амфотерное соединение формулы C6H4(OH)NH2. Это белый кристалл игольчатой формы, который темнеет под воздействием света и воздуха. Это изомер аминофенола, который служит жизненно важным химическим промежуточным продуктом для красителей, медицины, печати и биологии. |
| Реакции воздуха и воды |
Защищать от воздуха и света. Нерастворим в воде. |
| Профиль реактивности |
2-Аминофенол может реагировать с окислителями. ТГФ образует взрывчатые продукты с 2-аминофенолом [Lewis 3227]. |
| Пожароопасность |
Горючий материал: может гореть, но не воспламеняется легко. Контейнеры могут взорваться при нагревании. Сток может загрязнять водные пути. Вещество можно транспортировать в расплавленном виде. |
| Контактные аллергены |
Он содержится в красках для волос и может вызвать контактный дерматит у парикмахеров и потребителей. |
| Побочные эффекты |
(1) Метгемоглобинемия – повышение содержания метгемоглобина в крови; соединение классифицируется как оказывающее вторичное токсическое действие.
(2) Кожный сенсибилизатор – вещество, которое может вызвать аллергическую кожную реакцию.
(3) Астма – обратимая бронхоконстрикция (сужение тонких бронхов), вызванная вдыханием раздражающих или аллергенных веществ. |
| Токсикология |
2-Аминофенол может действовать как сенсибилизатор кожи и вызывать контактный дерматит. Кроме того, вдыхание больших количеств может вызвать метгемоглобинемию и бронхиальную астму. Метгемоглобинемия — это образование метгемоглобина при взаимодействии 2-аминофенола с гемоглобином взрослого и плода. По сравнению со своими изомерами 3-аминофенолом и 4-аминофенолом, 2-аминофенол является наиболее эффективным в формировании метгемоглобинемии. Поскольку метгемоглобин не может связывать кислород так же хорошо, как гемоглобин, это может привести к тканевой гипоксии. |
| Профиль безопасности |
Отравление происходит внутрибрюшинно и подкожно. Умеренно токсичен при проглатывании. Экспериментальный тератоген. Другие экспериментальные репродуктивные эффекты. Раздражитель глаз. Сообщены данные о мутациях. При нагревании до разложения выделяет токсичный NO. См. также АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНЫ. |
| Синтез |
2-Аминофенол промышленно синтезируют путем восстановления соответствующего нитрофенола водородом в присутствии различных катализаторов. Нитрофенолы также можно восстановить железом. |
| Возможный контакт |
Работники могут подвергаться воздействию оаминофенола во время его использования в качестве промежуточного химического продукта; при производстве азо- и сернистых красителей; и в фотоиндустрии. Существует вероятность воздействия о-аминофенола на потребителей из-за его использования при окрашивании волос, меха и кожи. Это соединение входит в состав 75 зарегистрированных косметических продуктов, что указывает на его потенциал для широкого распространения среди потребителей. п-Аминофенол используется в основном в качестве красителя, промежуточного красителя и проявителя фотографий; и в небольших количествах при приготовлении обезболивающих препаратов. Воздействие п-аминофенола на потребителя может происходить при использовании его в качестве краски для волос или в качестве компонента косметических препаратов. маминофенол используется главным образом в качестве промежуточного красителя. |
| Перевозки |
UN2512 Аминофенолы (о-; м-; п-), Класс опасности: 6.1; Ярлыки: 6.1-Ядовитые материалы |
| Методы очистки |
Очистите его, растворив в горячей воде, обесцвечивая активированным углем, фильтруя и охлаждая, чтобы вызвать кристаллизацию. Поддерживайте атмосферу N2 над горячим раствором фенола, чтобы предотвратить его окисление [Charles & Freiser J Am Chem Soc 74 1385 1952]. Его также можно кристаллизовать из EtOH, используя те же меры предосторожности. [Beilstein 13 IV 805.] |
| Несовместимости |
Эти фенол/крезоловые материалы могут реагировать с окислителями; реакция может быть бурной. Несовместим с сильными восстановителями, такими как щелочные металлы, гидриды, нитриды и сульфиды. Может образоваться горючий газ (H2), а тепло реакции может привести к воспламенению и взрыву газа. Тепло может выделяться в результате кислотно-щелочной реакции с основаниями; такое нагревание может инициировать полимеризацию органического соединения. Реагирует с боранами, щелочами, алифатическими аминами, амидами, азотной кислотой, серной кислотой. Фенолы очень легко сульфируются (например, концентрированной серной кислотой при комнатной температуре). Эти реакции выделяют тепло. Фенолы также очень быстро нитруются даже разбавленной азотной кислотой и могут взрываться при нагревании. Многие фенолы образуют соли металлов, которые могут взорваться при легком ударе. |
| Утилизация отходов |
Растворите или смешайте материал с горючим растворителем и сожгите в химической печи для сжигания отходов, оборудованной камерой дожигания и скруббером. Необходимо соблюдать все федеральные, государственные и местные экологические нормы. |
