Внедрение продукции
| Сирингальдегид Основная информация |
| Обзор Природные источники Добыча и выделение Биологическая активность и применение Ссылки |
| Наименование товара: | Сирингальдегид |
| Синонимы: | сиринговый альдегид; сиринговый альдегид; 3,5-диметокси-4-гидроксибензальдегид~4-гидрокси-3,5-диметоксибензальдегид; сиринговый альдегид (4-гидрокси 3,{{ 8}}диметоксибензальдегид);СИРИНГАЛЬДЕГИД 99%;Шприцевый альдегид98%;Сирингальдегид, 98+%;Шприцевый альдегид 98% |
| КАС: | 134-96-3 |
| МФ: | C9H10O4 |
| МВ: | 182.17 |
| ЭИНЭКС: | 205-167-5 |
| Категории продукта: | Ароматические альдегиды и производные (замещенные);Строительный блок;Альдегиды;Строительные блоки;C9;Карбонильные соединения;Химический синтез;Органические строительные блоки;bc0001 |
| Мол Файл: | 134-96-3.моль |
 |
|
| Химические свойства сирингальдегида |
| Температура плавления | 110-113 градус (букв.) |
| Точка кипения | 192-193 градус 14 мм рт. ст. (лит.) |
| плотность | 1.013 |
| показатель преломления | 1,4500 (оценка) |
| ФЕМА | 4049|4-ГИДРОКСИ-3,5,-ДИМЕТОКСИ БЕНЗАЛЬДЕГИД |
| Фп | 192-193 градус/14 мм |
| температура хранения. | Хранить в темном месте, запечатанным в сухом месте, при комнатной температуре. |
| растворимость | Хлороформ, Метанол (немного) |
| форма | Кристаллический порошок |
| пка | 7,80±0,23 (прогноз) |
| цвет | От светло-желто-зеленого до коричневого |
| Запах | по ставке 100,00 %. мягкий пластичный древесный тонка сладкий |
| Тип запаха | зеленый |
| Растворимость воды | очень трудно растворим |
| Чувствительный | Чувствительный к воздуху |
| Мерк | 14,9015 |
| Номер JECFA | 1878 |
| БРН | 784514 |
| Стабильность: | Гигроскопический |
| ЛогП | 1.30 |
| Справочник по базе данных CAS | 134-96-3(Справочник по базе данных CAS) |
| Справочник по химии NIST | Бензальдегид, 4-гидрокси-3,5-диметокси-(134-96-3) |
| Система регистрации веществ EPA | Сирингальдегид (134-96-3) |
| Информация по технике безопасности |
| Коды опасностей | Хп, Си |
| Заявления о рисках | 22-36/37/38 |
| Заявления о безопасности | 26-37/39-36 |
| ВГК Германия | 3 |
| РТЭКС | 5760000 д.е. |
| Примечание об опасности | Раздражающий |
| ТСКА | Да |
| Код ТН ВЭД | 29124900 |
| Информация о паспорте безопасности материалов |
| Поставщик | Язык |
|---|---|
| 3,5-диметокси-4-гидроксибензальдегид | Английский |
| СигмаОлдрич | Английский |
| АКРОС | Английский |
| АЛЬФА | Английский |
| Использование и синтез сирингальдегида |
| Обзор | Сирингальдегид — многообещающий ароматический альдегид, который больше не заслуживает того, чтобы оставаться в безвестности. Он обладает достойными биологически активными свойствами и поэтому используется в фармацевтической, пищевой, косметической, текстильной, целлюлозно-бумажной промышленности и даже в целях биологического контроля. В основном используется синтетическая форма сирингового альдегида. Постоянно растущая обеспокоенность по поводу безопасности синтетических антиоксидантов и вредных побочных эффектов химиотерапевтических препаратов в сочетании с их высокой стоимостью.[1]создали новый путь для разработки более дешевых, устойчивых и, что наиболее важно, натуральных антиоксидантов, лекарств и пищевых добавок.[2]. Сирингальдегид, соединение, встречающееся в природе лишь в незначительном количестве, считается многообещающим источником, отвечающим вышеупомянутым требованиям. Сирингальдегид, или 3,5-диметокси-4-гидроксибензальдегид, представляет собой уникальное природное соединение с разнообразными биологически активными характеристиками, принадлежащее к семейству фенольных альдегидов. Сирингальдегид по структуре очень похож на свой печально известный аналог ванилин, и его применение сопоставимо.[3]. Хотя химия сирингальдегида и манипуляции с ним не так хорошо коммерциализированы, как ванилин, химия сирингальдегида и манипуляции с ним развиваются довольно быстро, особенно после открытия его роли в качестве важного промежуточного продукта антибактериальных препаратов триметоприма, бактрима и бисептола.[4]. Бактрим или Бисептол представляют собой комбинации триметоприма с сульфаметоксазолом. Эти препараты являются обычными бактерицидами.  Рисунок химической структуры сиреневого альдегида |
| Природные источники | Отличный природный источник сирингового альдегида находится в клеточных стенках растений. Будучи вторым по распространенности биополимером после целлюлозы, лигнин обеспечивает непрерывный, возобновляемый и дешевый источник сирингового альдегида. Это многообещающе, поскольку лигнин выбрасывается как отходы целлюлозной промышленности, а также является основным побочным продуктом процесса преобразования биомассы в этанол.[5]. Несмотря на то, что судьба лигнина заканчивается на заводе по переработке биотоплива[6], его скрытое богатство может быть извлечено до его преобразования в сырье для биомассы. Хотя эта практика не является распространенной для восстановления сирингового альдегида, она постепенно появляется, поскольку продукты с добавленной стоимостью из отходов открывают многообещающее будущее. Годы утомительных исследований привели к нынешнему развитию и пониманию синтеза сирингильной единицы в растениях. Поскольку лигнин является аморфным гетерополимером, выяснение пути его биосинтеза представляет собой непростую задачу. Чтобы оценить сложность и разнообразие природы и ее уникальные свойства, жизненно важно знать, как сирингильная единица возникает в лигнине. Более того, биопроисхождение этого соединения не изучено должным образом. Протолигнин (встречающийся в природе лигнин) различается по молекулярному составу от растения к растению и даже от клетки к клетке.[7]. Исследования показали, что мутанты арабидопсиса больше не были прямостоячими, поскольку у них отсутствовали лигнифицированные межпучковые волокна, что доказывает, что макрометаболит лигнин отвечает за структурную целостность растений. Лигнин также обеспечивает растения сосудистой системой для транспортировки воды и растворенных веществ.[8]. Путь биосинтеза протолигнина обусловлен прежде всего революционным открытием и характеристикой ферментов, которые приводят к синтезу монолинолов пкумарилового, кониферилового и синапильного спиртов, в результате чего они образуют гидроксифенильные (H), гваяциловые (G) и сирингильные (S) единицы. в лигнине соответственно. Эти звенья различаются по структуре из-за разной степени метокси-заместителей.[7]. Известно, что сосуды ксилемы у растений обеспечивают как механическую опору, так и проводимость воды. Эти сосуды в основном состоят из G-лигнина и не содержат S-лигнина, поскольку у голосеменных отсутствуют ферментативные гены, кодирующие синапиловый спирт.[9]. Поскольку у покрытосеменных растений G-лигнин отсутствует, дополнительные специализированные клетки, называемые волокнистыми клетками, обеспечивают столь необходимую механическую поддержку.[10]. Удивительно, но у покрытосеменных эти волокнистые клетки в основном состоят из S-лигнина. Гены, участвующие в синтезе S-лигнина, развились намного позже, чем G-лигнин, что свидетельствует об эволюции от хвойных (голосеменных) растений к лиственным (покрытосеменные).[11]. Кроме того, определены различные растения, обычно используемые в качестве источников древесины и сельскохозяйственных культур, с указанием содержания в них лигнина. Эти слигнины являются источником, из которого может быть получен сиринговый альдегид, когда лигноцеллюлозные материалы подвергаются определенным реакциям окисления. |
| Экстракция и изоляция | Доступное процентное содержание предшественников в структуре лигнина строго определяет образование фенольных соединений, таких как ванилин или сиреневый альдегид. Он становится более полезным при производстве фенольных альдегидов, когда лигнин подвергается меньшему количеству преобразований или химической обработки. В исследовании с использованием окисления лигнина проверялось влияние происхождения лигнина, условий производства и типа предварительной обработки на полученные выходы ванилина и сирингового альдегида. Результаты показали конкуренцию между фрагментами лигнина (сирингильными фрагментами и гваяциловыми фрагментами) за конденсацию и окисление лигнина в альдегиды.[8]. Получен максимальный выход 14% по сумме фенольных альдегидов (сирингальдегид + ванилин) в расчете на окисление нитробензола лигнином, осажденным из крафт-черного щелока, с добавкой соли кальция, растворенной в водорастворимом спирте. В другом исследовании выход от 50 до 59,7% сирингового альдегида и ванилина в равных пропорциях от общего количества фенольных альдегидов был получен путем окисления нитробензола из лигнина, экстрагированного из рисовой соломы.[7]. Сообщается, что сирингальдегид отделяют и анализируют с помощью процесса перекристаллизации. Старое исследование[12]применил процесс перекристаллизации продуктов окисления стеблей кукурузы на одной из фракций с использованием воды и получил сиринговый альдегид с температурой плавления от 110 до 112 градусов. Также сообщалось, что окисление стеблей кукурузы дает 3,2% выхода сырого продукта и 2,6% чистого продукта сирингового альдегида. Текст научной работы на тему «Изучение состава сиреневого альдегида у однодольных и двудольных покрытосеменных растений»[13]Для очистки сублимата сиреневого альдегида использовали процесс перекристаллизации. В этом исследовании сообщалось о выходе общего количества фенольных альдегидов (ванилина и сиреневого альдегида) в однодольных растениях от 21 до 30% и в двудольных - от 39 до 48%. |
| Биологическая активность и применение | Достижения в области аналитических инструментов в сочетании с прорывами в химии и фармакологии позволили идентифицировать, количественно определить и выделить фенольные альдегиды для различных применений, таких как антиоксиданты, противогрибковые или противомикробные средства, а также противоопухолевые агенты в фармацевтических препаратах. В пищевой промышленности также существует тенденция использовать природные ароматизаторы, обладающие антиоксидантными и противомикробными свойствами, что обеспечивает потенциальный источник несинтетических консервантов и добавок. В большинстве случаев сообщалось только о предварительных испытаниях in vitro, но была определена новая потенциальная область исследований и применения сирингальдегида. Учитывая это, здесь проиллюстрированы некоторые из заявленных биоактивных свойств сирингальдегида. Антиоксидантная способность К исследованию, связанному со структурными мотивами сирингового альдегида и других бензальдегидов на предмет их антиоксидантных способностей, подходил[14]. В этом исследовании присутствие сирингальдегида в низких количествах показало впечатляющие результаты в отношении активности по удалению пероксила, согласно анализу CB. Зарегистрировано, что его антиоксидантная активность в шесть раз выше, чем у протокатехового альдегида. Чем выше эквивалентное значение Тролокса (TEV), тем больше антиоксидантных свойств будет иметь молекула. Эта величина уменьшалась в ряду сиреневый альдегид > протокатеховый альдегид > ванилин. Этот метод измеряет способность молекул с антиоксидантными свойствами подавлять ABTS, который представляет собой сине-зеленый хромофор, демонстрирующий характерное поглощение при длине волны 734 нм. Способность подавлять молекулу сравнивают со способностью Тролокса, аналога витамина Е. Согласно их исследованию, диметокси-замещение в сирингальдегиде, а также его сирингольный фрагмент были признаны обладающими повышенными антиоксидантными свойствами.[14]. Антимикробная/противогрибковая активность Филлат и др. (2012)[15]изучали влияние невыщелачиваемых низкомолекулярных фенолов с лактазой на небеленые волокна льна при производстве биомодифицированной целлюлозы и бумаги. Исследователи сосредоточили внимание на антимикробном действии сирингальдегида и ацетосирингона (производного сирингальдегида) на снижение популяции Staphylococcus aureus (Gram+), Klebsiella pneumonia (Gram-) и Pseudomonas aeruginosa (Gram-), которые, как известно, вызывают заболевания. в людях. Популяция Klebsiella pneumonia была снижена до 61% под действием сирингальдегида, тогда как ацетосирингон дал значительное снижение до 99%. В случае Staphylococcus aureus снижение его популяции под действием сирингальдегида составило 55%, что на 15% выше, чем при использовании ацетосирингона. Количество другой бактерии, Pseudomonas aeruginosa, было уменьшено на 71% при использовании сирингальдегида и до ошеломляющего уровня в 97% при использовании ацетосирингона. Роль сирингового альдегида в качестве противогрибкового средства против важных с медицинской точки зрения дрожжей Candida guilliermondii кажется многообещающей. Сообщалось, что сирингальдегид успешно ингибировал скорость роста C. guilliermondii и эффективно снижал выработку ксилита. Фунгицидный эффект, скорее всего, обусловлен альдегидным фрагментом. Предполагается, что гидроксильный заместитель в сиринговом альдегиде играет ключевую роль в усилении этого фунгицидного эффекта.[16] Посредник Сирингальдегид был одним из первых открытых медиаторов лакказы. Сообщается, что он используется в качестве медиатора при расщеплении индигокармина бактериальной лакказой (бензолдиолоксидоредуказой), полученной из организма - Proteobacterium JB.[18]. Исследование установило, что сиринговый альдегид способен увеличить разложение индигокармина на 57%. Усиленная деградация стала возможной благодаря электронодонорным метильным и метокси-заместителям. Сирингальдегид также используется в качестве медиатора в процессах биоотбеливания с помощью лакказы. В этих процессах использовались синтетические медиаторы, такие как ГБТ, виолуровая кислота и промазин. Другое исследование было сосредоточено на потенциально экономически эффективных природных медиаторах лигнидерного происхождения, включая сиринговый альдегид, полученный из отработанных варочных растворов и растительных материалов, используемых в процессе делигнификации лакказы-медиатора бумажной массы в сочетании с пероксидным отбеливанием.[17]. Органические маркеры в древесном дыме Для подтверждения содержания фракций углерода в выбросах дыма в качестве индикаторов используются биомаркеры или молекулярные индикаторы, позволяющие обнаружить происхождение натуральных продуктов растительного происхождения и их остатков после сгорания. Фенольные соединения (например, сиринговый альдегид), получаемые в результате пиролиза лигнина в растительности, были предложены в качестве индикаторов, специфичных для систематики растений. Сирингальдегид широко используется в качестве молекулярного маркера дыма биомассы от аэрозольных твердых частиц, а именно для мониторинга источников загрязнения и определения степени сгорания.[19]. Поскольку глобальное изменение климата влияет на возникновение лесных пожаров, необходимость количественного определения твердых частиц в атмосфере из дыма представляется чрезвычайно важной.[20]. Сирингальдегид, по-видимому, играет ключевую роль в обнаружении дыма от древесины твердых пород. Деятельность по биологическому контролю Сообщалось, что сиринговый альдегид является индуктором гена вирулентности Agrobacterium tumefaciens. Исследование инсектицидных свойств сирингового альдегида проведено на жуках Acanthoscelides obtectus.[21]. Сирингальдегид продемонстрировал значительное снижение естественной подвижности к 4-му дню и вызвал значительную смертность на 8-й день. Также сообщалось об исследовании с использованием спектрофотометрического анализа для определения аминокислот с использованием сирингового альдегида.[22]. Разработан простой и чувствительный спектрофотометрический метод кинетического определения аминокислот путем их конденсации с сиреневым альдегидом. Это обеспечивает дополнительную возможность анализа аминокислот с преимуществами доступности реагентов, стабильности реагентов и меньших затрат времени. |
| Рекомендации |
Верньенегре, А. (2001). Revue des Maladies Respiratoires 18 (5), 507-16. Гаррот Г. и др. (2004). Тенденции в пищевой науке и технологиях 15, 191-200. Бортоломеацци Р. и др. (2001) Food Chemistry 100(4), 1481-1489. Руш, Х.-Л. (1978). Патент США 4115650. Сян К. и Ли Ю. (2001). Прикладная биохимия и биотехнология 91-93(1), 71-80. Кляйнерт М. и Барт Т. (2008). Энергия и Топливо 22, 13711379. Кристиернин М. и др. (2005). Физиология растений и биохимия 43(8), 777-785. Хак, У.Г. и Сперри, Дж.С. (2001). Эволюция и систематика 4(2), 97-115. Бурджан В. и др. (2003). Annu Rev Plant Biol 54(1), 519-546. Фергус, Б.Дж. и др. (1970). Хольцфоршунг 24(4), 113-117. Ли, Л. и др. (2001) Plant Cell 13(7), 1567-1586. Крейтон, RHJ и др. (1941). JACS 63(1), 312. Крейтон, RHJ и др. (1941). JACS 63(11), 3049-3052. Бундагиду, О.Г. и др. (2010). Food Research International 43(8), 2014-2019. Филлат А. и др. (2012). Углеводные полимеры 87(1), 146-152. Келли К. и др. (2008). В: Биотехнология топлива и химикатов, Humana Press, 615-626. Камареро, С. и др. (2007). Ферментные и микробные технологии 40(5), 1264-1271. Сингх, Г. и др. (2007). Ферментные и микробные технологии 41, 794-799. Робинсон, А.Л. и др. (2006). Экологические науки и технологии 40(24), 7811-7819 Симонеит, БРТ (2002). Прикладная геохимия 17, 129-162. Реньо-Роже, К. и др. (2004). Журнал исследований хранимых продуктов 40 (4), 395-408. Медиен, ХАА (1998). " Spectrochimica Acta Part A.: Молекулярная и биомолекулярная спектроскопия, 54 (2), 359-365 |
| Химические свойства | кристаллический порошок от светло-желто-зеленого до коричневого цвета |
| Химические свойства | 4-Гидрокси-3,5-диметоксибензальдегид имеет спиртовой запах. |
| Вхождение | Сообщается, что он содержится в ананасе, пиве, вине, виноградном бренди, роме, многих различных продуктах из виски, шерри, жареном ячмене и древесном дыме. |
| Использование | Сирингальдегид используется в биологических исследованиях для выделения и структурной характеристики измельченного древесного лигнина, диоксанового лигнина и препарата целлюлозолитического лигнина из дробины Брюера. |
| Использование | Сирингальдегид можно использовать в качестве аналитического эталонного стандарта для определения аналита в гуакоэкстрактах и фармацевтических препаратах, (1) коньяках и винах, (2) сливовицах (4) и пшеничной соломе (5) с помощью различных методов хроматографии. |
| Подготовка | Ванилин превращается в 5-йодованилин, который обрабатывают метоксидом натрия с образованием 4-гидрокси-3,5- диметоксибензальдегида. |
| Определение | ChEBI: гидроксибензальдегид, который представляет собой 4-гидроксибензальдегид, замещенный метоксигруппами в положениях 3 и 5. Выделен из Pisonia aculeata и Panax japonicus var. major, он проявляет гипогликемическую активность. |
| Пороговые значения аромата | Характеристики аромата при 1,0%: слабосладкий, слегка дымный, коричный, ванильный, кожаный с фенольным лекарственным нюансом. |
| Справочные материалы по синтезу | Канадский химический журнал, 31, стр. 476, 1953 г.ДОИ: 10.1139/v53-064 Синтетические коммуникации, 20, с. 2659, 1990 г.ДОИ: 10.1080/00397919008051474 |
| Общее описание | Сирингальдегид — ароматический фенольный альдегид, продукт распада лигнина. Он проявляет антиоксидантную активность и, как сообщается, ингибирует фермент простагландинсинтетазы. Синтетическая форма сирингальдегида коммерчески используется в фармацевтике, пищевой, косметической, текстильной, целлюлозно-бумажной промышленности. |
| Биохимические/физиоловые действия | Запах при 1,0 % |
| Методы очистки | Кристаллизовать сиреневый альдегид из петролейного эфира. [Beilstein 8 H 391, 8 IV 2718.] |
| Продукты и сырье для получения сирингальдегида |
| Сырье | Hydrochloric acid-->Pyridine-->Piperidine-->3,4,5-Триметоксибензальдегид |
| Подготовка продуктов | BUTYLFORMAMIDE-->3,4-Dimethoxyphenol-->Methyl vanillate-->2,6-Dimethoxyphenol-->2,6-DIMETHOXY-4-METHYLPHENOL-->Ethyl ethoxyacetate-->4-(ДИФТОРМЕТОКСИ)-3,5-ДИМЕТОКСИБЕНЗАЛЬДЕГИД |
горячая этикетка : сиринговый альдегид, Китайские производители сирингового альдегида, поставщики, завод
Предыдущая статья: 2,4,6-Трибромфенол
Следующая статья: Диаллилфталат
Вам также может понравиться
Отправить запрос
