| Химические свойства |
КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ МАССА ОТ БЕЛОГО ДО СВЕТЛО-ЖЕЛТОГО ЦВЕТА |
| Использует |
Органический синтез, опадение плодов цитрусовых при сборе урожая. |
| Использует |
Бромуксусная кислота используется в органическом синтезе и как алкилирующий агент. Она также используется как биохимическое вещество для исследований протеомики. Это важное сырье и промежуточный продукт, используемый в органическом синтезе, фармацевтике, красителях и агрохимикатах. |
| Использует |
Бромуксусная кислота в основном используется дляN-концевое бромацилирование пептидов, связанных со смолой. Его также можно использовать:Синтезировать (Z)-2-(циклоокт-4-ен-1-илокси)уксусная кислота.
Синтезировать -бром-фенилацетамид.
Преобразование ароматических тиосемикарбазонов в тиазолилгидразоны.
|
| Общее описание |
Водный раствор. |
| Реакции воздуха и воды |
Растворим в воде. |
| Профиль реактивности |
Карбоновые кислоты, такие как БРОМУКСУСНАЯ КИСЛОТА, отдают ионы водорода, если присутствует основание, которое их принимает. Они реагируют таким образом со всеми основаниями, как органическими (например, аминами), так и неорганическими. Их реакции с основаниями, называемые «нейтрализацией», сопровождаются выделением значительного количества тепла. Нейтрализация между кислотой и основанием производит воду и соль. Карбоновые кислоты с шестью или менее атомами углерода свободно или умеренно растворимы в воде; те, у которых больше шести атомов углерода, слабо растворимы в воде. Растворимая карбоновая кислота диссоциирует в воде до некоторой степени, давая ионы водорода. Поэтому pH растворов карбоновых кислот меньше 7.0. Многие нерастворимые карбоновые кислоты быстро реагируют с водными растворами, содержащими химическое основание, и растворяются, поскольку нейтрализация генерирует растворимую соль. Карбоновые кислоты в водном растворе и жидкие или расплавленные карбоновые кислоты могут реагировать с активными металлами, образуя газообразный водород и металлическую соль. Такие реакции в принципе происходят и для твердых карбоновых кислот, но протекают медленно, если твердая кислота остается сухой. Даже «нерастворимые» карбоновые кислоты могут поглощать достаточно воды из воздуха и растворяться в бромуксусной кислоте в достаточной степени, чтобы разъедать или растворять детали и контейнеры из железа, стали и алюминия. Карбоновые кислоты, как и другие кислоты, реагируют с солями цианидов, образуя газообразный цианистый водород. Реакция протекает медленнее для сухих твердых карбоновых кислот. Нерастворимые карбоновые кислоты реагируют с растворами цианидов, вызывая выделение газообразного цианистого водорода. При реакции карбоновых кислот с диазосоединениями, дитиокарбаматами, изоцианатами, меркаптанами, нитридами и сульфидами выделяются легковоспламеняющиеся и/или токсичные газы и тепло. Карбоновые кислоты, особенно в водном растворе, также реагируют с сульфитами, нитритами, тиосульфатами (с образованием H2S и SO3), дитионитов (SO2), выделяя горючие и/или токсичные газы и тепло. Их реакция с карбонатами и бикарбонатами выделяет безвредный газ (углекислый газ), но все равно тепло. Как и другие органические соединения, карбоновые кислоты могут окисляться сильными окислителями и восстанавливаться сильными восстановителями. Эти реакции выделяют тепло. Возможно получение широкого спектра продуктов. Как и другие кислоты, карбоновые кислоты могут инициировать реакции полимеризации; как и другие кислоты, они часто катализируют (увеличивают скорость) химических реакций. |
| Опасность |
Сильное раздражающее действие на кожу и ткани. |
| Опасность для здоровья |
ТОКСИЧНО; вдыхание, проглатывание или контакт (кожа, глаза) с парами, пылью или веществом может вызвать серьезные травмы, ожоги или смерть. Контакт с расплавленным веществом может вызвать серьезные ожоги кожи и глаз. Реакция с водой или влажным воздухом приведет к выделению токсичных, едких или легковоспламеняющихся газов. Реакция с водой может привести к выделению большого количества тепла, что увеличит концентрацию паров в воздухе. Огонь приведет к образованию раздражающих, едких и/или токсичных газов. Сток от пожаротушения или разбавляющей воды может быть едким и/или токсичным и вызывать загрязнение. |
| Опасность пожара |
Горючий материал: может гореть, но не воспламеняется. Вещество реагирует с водой (некоторые бурно), выделяя горючие, токсичные или едкие газы и стоки. При нагревании пары могут образовывать взрывоопасные смеси с воздухом: в помещении, на открытом воздухе и в канализации опасность взрыва. Большинство паров тяжелее воздуха. Они распространяются по земле и собираются в низких или замкнутых пространствах (канализации, подвалы, резервуары). Пары могут перемещаться к источнику возгорания и вспыхивать обратно. При контакте с металлами может выделяться горючий водородный газ. Контейнеры могут взрываться при нагревании или при загрязнении водой. |
| Воспламеняемость и взрывоопасность |
Не горючий |
| Профиль безопасности |
Ядовит при приеме внутрь, внутрибрюшинно и внутривенно. Раздражает и разъедает кожу и слизистые оболочки. Имеются данные о мутациях. При нагревании до разложения выделяет токсичные пары Br-. См. также БРОМИДЫ. |
| Методы очистки |
Кристаллизуйте бромуксусную кислоту из петэфира (b 40-60o). Раствор ее в диэтиловом эфире пропускают через колонку с оксидом алюминия, а эфир выпаривают при комнатной температуре в вакууме. Лучше всего ее получать перегонкой из Кляйзена (колба, погруженная в масляную баню), снабженного изолированной колонкой Вигре (стр. 11), и собирают фракцию b 108-110o/30 мм. Она чувствительна к свету и влаге. [Natelson & Gottfried Org Synth Coll Vol III 381 1955, Beilstein 2 IV 526.] СЛЕЗНОСИЛЬНОЕ и раздражающее кожу. |